[canonical]: https://grile.online/chimie/subiecte/simulare-admitere-medicina-ovidius-constanta-2020-269

> Pagina completă: https://grile.online/chimie/subiecte/simulare-admitere-medicina-ovidius-constanta-2020-269
> Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru
> agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai
> sus, niciodată la acest fișier.


# Grile Simulare admitere Medicină Ovidius Constanța 2020 · Chimie #269

10 grile din Introducere chimia organică, Hidrocarburi, Compuși hidroxilici, cu explicații. Transcrise din Simulare admitere Medicină Ovidius Constanța 2020. Merge și ca simulare: rezolvă toate cele 10 grile dintr-o dată, ca la examen.

Subiect oficial (Simulare admitere Medicină Ovidius Constanța 2020)

## Teaser gratuit, fără cont

1. Sunt adevărate afirmațiile:

a) izomerii sunt substanțe organice care au aceeași formulă moleculară
b) poziția dublei legături în alchene se poate identifica prin reacții de oxidare energică ($\ce{KMnO4}/\ce{H+}$ sau $\ce{K2Cr2O7}/\ce{H+}$)
c) formulei moleculare $\ce{C5H10}$ îi corespund $6$ izomeri aciclici
d) formulei moleculare $\ce{C9H12}$ îi corespund $4$ izomeri
e) alchenele cu dublă legătură marginală nu prezintă izomerie cis-trans

Răspunsuri corecte: a), b), c), e)

Izomerii au aceeași formulă moleculară, dar structuri diferite — adevărat. Oxidarea energică rupe dubla legătură, iar natura fragmentelor obținute (acizi carboxilici, cetone, $\ce{CO2}$) arată unde se afla ea — adevărat. $\ce{C5H10}$ are $6$ izomeri aciclici: $1$-pentena, cis- și trans-$2$-pentena, $2$-metil-$1$-butena, $3$-metil-$1$-butena și $2$-metil-$2$-butena — adevărat. $\ce{C9H12}$ are $8$ izomeri aromatici (propilbenzen, izopropilbenzen, trei etiltolueni, trei trimetilbenzeni), nu $4$ — fals. La o dublă legătură marginală ($\ce{CH2=CH-R}$) unul dintre atomii de carbon poartă doi atomi de $\ce{H}$ identici, deci nu apare izomeria geometrică — adevărat.

Subiect oficial · Simulare admitere Medicină Ovidius Constanța, mai 2020, Biologie–Chimie, itemul 76 · cheie din baremul oficial

2. Nu sunt izomeri de funcțiune între ei:

a) izoprenul și pentena
b) fenilacetilena și stirenul
c) anilina și nitrobenzenul
d) formiatul de alil și acidul crotonic
e) acetona și alcoolul alilic

Răspunsuri corecte: a), b), c)

Izomerii de funcțiune au aceeași formulă moleculară și grupe funcționale diferite. Izoprenul ($\ce{C5H8}$) și pentena ($\ce{C5H10}$) au formule diferite, la fel fenilacetilena ($\ce{C8H6}$) și stirenul ($\ce{C8H8}$), la fel anilina ($\ce{C6H7N}$) și nitrobenzenul ($\ce{C6H5NO2}$) — deci nu sunt izomeri deloc și intră în răspuns. Formiatul de alil ($\ce{HCOO-CH2-CH=CH2}$, ester) și acidul crotonic ($\ce{CH3-CH=CH-COOH}$, acid) sunt amândoi $\ce{C4H6O2}$, iar acetona (cetonă) și alcoolul alilic (alcool nesaturat) sunt amândoi $\ce{C3H6O}$ — sunt izomeri de funcțiune, deci nu se potrivesc enunțului.

Subiect oficial · Simulare admitere Medicină Ovidius Constanța, mai 2020, Biologie–Chimie, itemul 77 · cheie din baremul oficial

3. Conțin un atom de carbon asimetric în structură:

a) sec-butilbenzenul
b) $3$-metil-$1$-pentena
c) izoprenul
d) α-alanina
e) p-toluidina

Răspunsuri corecte: a), b), d)

Carbonul asimetric leagă patru substituenți diferiți. În sec-butilbenzen, carbonul secundar leagă $\ce{H}$, $\ce{CH3}$, $\ce{C2H5}$ și fenil — asimetric. În $3$-metil-$1$-pentenă, $\ce{C3}$ leagă $\ce{H}$, $\ce{CH3}$, vinil și etil — asimetric. În α-alanină, carbonul α leagă $\ce{H}$, $\ce{NH2}$, $\ce{CH3}$ și $\ce{COOH}$ — asimetric. Izoprenul ($\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}$) nu are niciun carbon saturat cu patru substituenți diferiți, iar p-toluidina are doar un metil primar, cu trei $\ce{H}$ identici — nu au carbon asimetric.

Subiect oficial · Simulare admitere Medicină Ovidius Constanța, mai 2020, Biologie–Chimie, itemul 78 · cheie din baremul oficial

4. Se dă schema:

$$\begin{aligned}\mathrm{A}&\xrightarrow{\text{cracare}}\mathrm{B}+\mathrm{C}\\ 2\,\mathrm{B}&\xrightarrow{\text{arc electric}}\mathrm{D}+3\,\mathrm{E}\\ 3\,\mathrm{D}&\xrightarrow{600\text{–}800\,^\circ\mathrm{C}}\mathrm{F}\\ \mathrm{F}+\mathrm{C}&\xrightarrow[\ce{H2O}]{\ce{AlCl3}}\mathrm{G}\end{aligned}$$

B și C sunt hidrocarburi, primele în seria de omologi din care fac parte. Care dintre următoarele corespondențe sunt reale?

a) A este butanul
b) B este metanul
c) C este etena
d) G este cumenul
e) G este etilbenzenul

Răspunsuri corecte: b), c), e)

Primul alcan este metanul ($\ce{B}$), prima alchenă este etena ($\ce{C}$). Cracarea lui $\ce{A}$ dă $\ce{CH4}+\ce{C2H4}$, deci $\ce{A}=\ce{C3H8}$ (propan): $3$ atomi de $\ce{C}$ și $8$ de $\ce{H}$ se regăsesc în produși — butanul nu se potrivește, deci A nu este butanul. $2\ce{CH4}\to\ce{C2H2}+3\ce{H2}$ la arc electric ($\ce{D}$ = acetilena, $\ce{E}$ = hidrogen), $3\ce{C2H2}\to\ce{C6H6}$ la $600$–$800\,^\circ\mathrm{C}$ ($\ce{F}$ = benzen). Benzenul alchilat cu etenă ($\ce{C}$), în prezență de $\ce{AlCl3}$ și urme de apă, dă etilbenzen ($\ce{G}$); cumenul ar necesita propenă, deci G nu este cumenul.

Subiect oficial · Simulare admitere Medicină Ovidius Constanța, mai 2020, Biologie–Chimie, itemul 81 · cheie din baremul oficial

5. Despre fenilacetilenă, sunt corecte afirmațiile:

a) se poate obține din stiren prin adiție de $\ce{X2}$ și dublă eliminare de $\ce{HX}$
b) are caracter slab acid ce poate fi pus în evidență prin tratare cu reactiv Tollens
c) prin hidratare, în prezența $\ce{HgSO4}/\ce{H+}$, formează o cetonă mixtă
d) prin hidrogenare, în prezența $\ce{Pd}/\ce{Pb^2+}$, formează un monomer vinilic
e) are $NE=5$

Răspunsuri corecte: a), b), c), d)

Stirenul adiționează $\ce{X2}$ la dubla legătură, iar dubla eliminare de $\ce{HX}$ creează legătura triplă — corect. Fenilacetilena are o triplă legătură marginală ($\ce{C6H5-C#CH}$), deci atomul de $\ce{H}$ acetilenic este slab acid și dă acetilură cu reactivul Tollens — corect. Hidratarea Kucerov dă enolul care se stabilizează la fenil-metil-cetonă (acetofenonă), o cetonă mixtă (alchil-aril) — corect. Hidrogenarea parțială pe catalizator Lindlar ($\ce{Pd}/\ce{Pb^2+}$) oprește reacția la stiren, monomer vinilic — corect. $\ce{C8H6}$ are $NE=(2\cdot 8+2-6)/2=6$ (inel benzenic $4$ + triplă legătură $2$), nu $5$ — fals.

Subiect oficial · Simulare admitere Medicină Ovidius Constanța, mai 2020, Biologie–Chimie, itemul 82 · cheie din baremul oficial