Nu sunt izomeri de funcțiune între ei:

B) fenilacetilena și stirenul.

formiatul de alil și acidul crotonic

Despre fenilacetilenă, sunt corecte afirmațiile:

A) se poate obține din stiren prin adiție de ceX2 și dublă eliminare de ceHX.

B) are caracter slab acid ce poate fi pus în evidență prin tratare cu reactiv Tollens.

C) prin hidratare, în prezența ceHgSO4/ceH+, formează o cetonă mixtă.

D) prin hidrogenare, în prezența cePd/cePb^2+, formează un monomer vinilic.

Grile Introducere chimia organică, Hidrocarburi

1/5

00:00

Sunt adevărate afirmațiile:

Sunt adevărate afirmațiile:
1. izomerii sunt substanțe organice care au aceeași formulă moleculară
2. poziția dublei legături în alchene se poate identifica prin reacții de oxidare energică ( $\ce{KMnO4}/\ce{H+}$ sau $\ce{K2Cr2O7}/\ce{H+}$ )
3. formulei moleculare $\ce{C5H10}$ îi corespund $6$ izomeri aciclici
4. formulei moleculare $\ce{C9H12}$ îi corespund $4$ izomeri
5. alchenele cu dublă legătură marginală nu prezintă izomerie cis-trans
Izomerii au aceeași formulă moleculară, dar structuri diferite — adevărat. Oxidarea energică rupe dubla legătură, iar natura fragmentelor obținute (acizi carboxilici, cetone, $\ce{CO2}$ ) arată unde se afla ea — adevărat. $\ce{C5H10}$ are $6$ izomeri aciclici: $1$ -pentena, cis- și trans- $2$ -pentena, $2$ -metil- $1$ -butena, $3$ -metil- $1$ -butena și $2$ -metil- $2$ -butena — adevărat. $\ce{C9H12}$ are $8$ izomeri aromatici (propilbenzen, izopropilbenzen, trei etiltolueni, trei trimetilbenzeni), nu $4$ — fals. La o dublă legătură marginală ( $\ce{CH2=CH-R}$ ) unul dintre atomii de carbon poartă doi atomi de $\ce{H}$ identici, deci nu apare izomeria geometrică — adevărat.
Nu sunt izomeri de funcțiune între ei:
1. izoprenul și pentena
2. fenilacetilena și stirenul
3. anilina și nitrobenzenul
4. formiatul de alil și acidul crotonic
5. acetona și alcoolul alilic
Izomerii de funcțiune au aceeași formulă moleculară și grupe funcționale diferite. Izoprenul ( $\ce{C5H8}$ ) și pentena ( $\ce{C5H10}$ ) au formule diferite, la fel fenilacetilena ( $\ce{C8H6}$ ) și stirenul ( $\ce{C8H8}$ ), la fel anilina ( $\ce{C6H7N}$ ) și nitrobenzenul ( $\ce{C6H5NO2}$ ) — deci nu sunt izomeri deloc și intră în răspuns. Formiatul de alil ( $\ce{HCOO-CH2-CH=CH2}$ , ester) și acidul crotonic ( $\ce{CH3-CH=CH-COOH}$ , acid) sunt amândoi $\ce{C4H6O2}$ , iar acetona (cetonă) și alcoolul alilic (alcool nesaturat) sunt amândoi $\ce{C3H6O}$ — sunt izomeri de funcțiune, deci nu se potrivesc enunțului.
Conțin un atom de carbon asimetric în structură:
1. sec-butilbenzenul
2. $3$ -metil- $1$ -pentena
3. izoprenul
4. α-alanina
5. p-toluidina
Carbonul asimetric leagă patru substituenți diferiți. În sec-butilbenzen, carbonul secundar leagă $\ce{H}$ , $\ce{CH3}$ , $\ce{C2H5}$ și fenil — asimetric. În $3$ -metil- $1$ -pentenă, $\ce{C3}$ leagă $\ce{H}$ , $\ce{CH3}$ , vinil și etil — asimetric. În α-alanină, carbonul α leagă $\ce{H}$ , $\ce{NH2}$ , $\ce{CH3}$ și $\ce{COOH}$ — asimetric. Izoprenul ( $\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}$ ) nu are niciun carbon saturat cu patru substituenți diferiți, iar p-toluidina are doar un metil primar, cu trei $\ce{H}$ identici — nu au carbon asimetric.
Se dă schema: $\begin{aligned}\mathrm{A}&\xrightarrow{\text{cracare}}\mathrm{B}+\mathrm{C}\\ 2\,\mathrm{B}&\xrightarrow{\text{arc electric}}\mathrm{D}+3\,\mathrm{E}\\ 3\,\mathrm{D}&\xrightarrow{600\text{–}800\,^\circ\mathrm{C}}\mathrm{F}\\ \mathrm{F}+\mathrm{C}&\xrightarrow[\ce{H2O}]{\ce{AlCl3}}\mathrm{G}\end{aligned}$ B și C sunt hidrocarburi, primele în seria de omologi din care fac parte. Care dintre următoarele corespondențe sunt reale?
1. A este butanul
2. B este metanul
3. C este etena
4. G este cumenul
5. G este etilbenzenul
Primul alcan este metanul ( $\ce{B}$ ), prima alchenă este etena ( $\ce{C}$ ). Cracarea lui $\ce{A}$ dă $\ce{CH4}+\ce{C2H4}$ , deci $\ce{A}=\ce{C3H8}$ (propan): $3$ atomi de $\ce{C}$ și $8$ de $\ce{H}$ se regăsesc în produși — butanul nu se potrivește, deci A nu este butanul. $2\ce{CH4}\to\ce{C2H2}+3\ce{H2}$ la arc electric ( $\ce{D}$ = acetilena, $\ce{E}$ = hidrogen), $3\ce{C2H2}\to\ce{C6H6}$ la $600$ – $800\,^\circ\mathrm{C}$ ( $\ce{F}$ = benzen). Benzenul alchilat cu etenă ( $\ce{C}$ ), în prezență de $\ce{AlCl3}$ și urme de apă, dă etilbenzen ( $\ce{G}$ ); cumenul ar necesita propenă, deci G nu este cumenul.
Despre fenilacetilenă, sunt corecte afirmațiile:
1. se poate obține din stiren prin adiție de $\ce{X2}$ și dublă eliminare de $\ce{HX}$
2. are caracter slab acid ce poate fi pus în evidență prin tratare cu reactiv Tollens
3. prin hidratare, în prezența $\ce{HgSO4}/\ce{H+}$ , formează o cetonă mixtă
4. prin hidrogenare, în prezența $\ce{Pd}/\ce{Pb^2+}$ , formează un monomer vinilic
5. are $NE=5$
Stirenul adiționează $\ce{X2}$ la dubla legătură, iar dubla eliminare de $\ce{HX}$ creează legătura triplă — corect. Fenilacetilena are o triplă legătură marginală ( $\ce{C6H5-C#CH}$ ), deci atomul de $\ce{H}$ acetilenic este slab acid și dă acetilură cu reactivul Tollens — corect. Hidratarea Kucerov dă enolul care se stabilizează la fenil-metil-cetonă (acetofenonă), o cetonă mixtă (alchil-aril) — corect. Hidrogenarea parțială pe catalizator Lindlar ( $\ce{Pd}/\ce{Pb^2+}$ ) oprește reacția la stiren, monomer vinilic — corect. $\ce{C8H6}$ are $NE=(2\cdot 8+2-6)/2=6$ (inel benzenic $4$ + triplă legătură $2$ ), nu $5$ — fals.

Sunt adevărate afirmațiile:
1. izomerii sunt substanțe organice care au aceeași formulă moleculară
2. poziția dublei legături în alchene se poate identifica prin reacții de oxidare energică ( $\ce{KMnO4}/\ce{H+}$ sau $\ce{K2Cr2O7}/\ce{H+}$ )
3. formulei moleculare $\ce{C5H10}$ îi corespund $6$ izomeri aciclici
4. formulei moleculare $\ce{C9H12}$ îi corespund $4$ izomeri
5. alchenele cu dublă legătură marginală nu prezintă izomerie cis-trans
Izomerii au aceeași formulă moleculară, dar structuri diferite — adevărat. Oxidarea energică rupe dubla legătură, iar natura fragmentelor obținute (acizi carboxilici, cetone, $\ce{CO2}$ ) arată unde se afla ea — adevărat. $\ce{C5H10}$ are $6$ izomeri aciclici: $1$ -pentena, cis- și trans- $2$ -pentena, $2$ -metil- $1$ -butena, $3$ -metil- $1$ -butena și $2$ -metil- $2$ -butena — adevărat. $\ce{C9H12}$ are $8$ izomeri aromatici (propilbenzen, izopropilbenzen, trei etiltolueni, trei trimetilbenzeni), nu $4$ — fals. La o dublă legătură marginală ( $\ce{CH2=CH-R}$ ) unul dintre atomii de carbon poartă doi atomi de $\ce{H}$ identici, deci nu apare izomeria geometrică — adevărat.
Nu sunt izomeri de funcțiune între ei:
1. izoprenul și pentena
2. fenilacetilena și stirenul
3. anilina și nitrobenzenul
4. formiatul de alil și acidul crotonic
5. acetona și alcoolul alilic
Izomerii de funcțiune au aceeași formulă moleculară și grupe funcționale diferite. Izoprenul ( $\ce{C5H8}$ ) și pentena ( $\ce{C5H10}$ ) au formule diferite, la fel fenilacetilena ( $\ce{C8H6}$ ) și stirenul ( $\ce{C8H8}$ ), la fel anilina ( $\ce{C6H7N}$ ) și nitrobenzenul ( $\ce{C6H5NO2}$ ) — deci nu sunt izomeri deloc și intră în răspuns. Formiatul de alil ( $\ce{HCOO-CH2-CH=CH2}$ , ester) și acidul crotonic ( $\ce{CH3-CH=CH-COOH}$ , acid) sunt amândoi $\ce{C4H6O2}$ , iar acetona (cetonă) și alcoolul alilic (alcool nesaturat) sunt amândoi $\ce{C3H6O}$ — sunt izomeri de funcțiune, deci nu se potrivesc enunțului.
Conțin un atom de carbon asimetric în structură:
1. sec-butilbenzenul
2. $3$ -metil- $1$ -pentena
3. izoprenul
4. α-alanina
5. p-toluidina
Carbonul asimetric leagă patru substituenți diferiți. În sec-butilbenzen, carbonul secundar leagă $\ce{H}$ , $\ce{CH3}$ , $\ce{C2H5}$ și fenil — asimetric. În $3$ -metil- $1$ -pentenă, $\ce{C3}$ leagă $\ce{H}$ , $\ce{CH3}$ , vinil și etil — asimetric. În α-alanină, carbonul α leagă $\ce{H}$ , $\ce{NH2}$ , $\ce{CH3}$ și $\ce{COOH}$ — asimetric. Izoprenul ( $\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}$ ) nu are niciun carbon saturat cu patru substituenți diferiți, iar p-toluidina are doar un metil primar, cu trei $\ce{H}$ identici — nu au carbon asimetric.
Se dă schema: $\begin{aligned}\mathrm{A}&\xrightarrow{\text{cracare}}\mathrm{B}+\mathrm{C}\\ 2\,\mathrm{B}&\xrightarrow{\text{arc electric}}\mathrm{D}+3\,\mathrm{E}\\ 3\,\mathrm{D}&\xrightarrow{600\text{–}800\,^\circ\mathrm{C}}\mathrm{F}\\ \mathrm{F}+\mathrm{C}&\xrightarrow[\ce{H2O}]{\ce{AlCl3}}\mathrm{G}\end{aligned}$ B și C sunt hidrocarburi, primele în seria de omologi din care fac parte. Care dintre următoarele corespondențe sunt reale?
1. A este butanul
2. B este metanul
3. C este etena
4. G este cumenul
5. G este etilbenzenul
Primul alcan este metanul ( $\ce{B}$ ), prima alchenă este etena ( $\ce{C}$ ). Cracarea lui $\ce{A}$ dă $\ce{CH4}+\ce{C2H4}$ , deci $\ce{A}=\ce{C3H8}$ (propan): $3$ atomi de $\ce{C}$ și $8$ de $\ce{H}$ se regăsesc în produși — butanul nu se potrivește, deci A nu este butanul. $2\ce{CH4}\to\ce{C2H2}+3\ce{H2}$ la arc electric ( $\ce{D}$ = acetilena, $\ce{E}$ = hidrogen), $3\ce{C2H2}\to\ce{C6H6}$ la $600$ – $800\,^\circ\mathrm{C}$ ( $\ce{F}$ = benzen). Benzenul alchilat cu etenă ( $\ce{C}$ ), în prezență de $\ce{AlCl3}$ și urme de apă, dă etilbenzen ( $\ce{G}$ ); cumenul ar necesita propenă, deci G nu este cumenul.
Despre fenilacetilenă, sunt corecte afirmațiile:
1. se poate obține din stiren prin adiție de $\ce{X2}$ și dublă eliminare de $\ce{HX}$
2. are caracter slab acid ce poate fi pus în evidență prin tratare cu reactiv Tollens
3. prin hidratare, în prezența $\ce{HgSO4}/\ce{H+}$ , formează o cetonă mixtă
4. prin hidrogenare, în prezența $\ce{Pd}/\ce{Pb^2+}$ , formează un monomer vinilic
5. are $NE=5$
Stirenul adiționează $\ce{X2}$ la dubla legătură, iar dubla eliminare de $\ce{HX}$ creează legătura triplă — corect. Fenilacetilena are o triplă legătură marginală ( $\ce{C6H5-C#CH}$ ), deci atomul de $\ce{H}$ acetilenic este slab acid și dă acetilură cu reactivul Tollens — corect. Hidratarea Kucerov dă enolul care se stabilizează la fenil-metil-cetonă (acetofenonă), o cetonă mixtă (alchil-aril) — corect. Hidrogenarea parțială pe catalizator Lindlar ( $\ce{Pd}/\ce{Pb^2+}$ ) oprește reacția la stiren, monomer vinilic — corect. $\ce{C8H6}$ are $NE=(2\cdot 8+2-6)/2=6$ (inel benzenic $4$ + triplă legătură $2$ ), nu $5$ — fals.

Chimie #269 Simulare admitere Medicină Ovidius Constanța 2020