[canonical]: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-180

> Pagina completă: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-180
> Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru
> agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai
> sus, niciodată la acest fișier.


# Grile Model admitere Medicină · Chimie #180

20 de grile din Compuși cu acțiune biologică, cu explicații. Merge și ca simulare: rezolvă toate cele 20 grile dintr-o dată, ca la examen.

Original, în stilul admitere Medicină

## Teaser gratuit, fără cont

1. Prin hidroliza totală a aspirinei și, separat, a paracetamolului se obține un produs comun:

a) acidul salicilic
b) $p$-aminofenolul
c) fenolul
d) acidul acetic
e) metanolul

Răspuns corect: d) acidul acetic

Ambele molecule conțin o grupă acetil, $\ce{CH3-CO-}$: în aspirină este legată esteric de oxigenul fenolic al acidului salicilic, iar în paracetamol amidic, de azotul $p$-aminofenolului. Hidroliza rupe aceste legături și eliberează în ambele cazuri acid acetic; acidul salicilic provine numai din aspirină, iar $p$-aminofenolul numai din paracetamol.

2. Comprimatele de aspirină păstrate mult timp într-un loc umed capătă miros de oțet, deoarece:

a) aspirina hidrolizează parțial și eliberează acid acetic
b) aspirina se oxidează lent cu oxigenul din aer, formând acid acetic
c) acidul salicilic se descompune, formând acid acetic
d) apa se adiționează la nucleul aromatic al aspirinei
e) grupa carboxil a aspirinei se esterifică cu apa

Răspuns corect: a) aspirina hidrolizează parțial și eliberează acid acetic

Aspirina este un ester al grupei fenolice a acidului salicilic cu acidul acetic. În prezența umezelii, legătura esterică se hidrolizează lent, $\ce{C9H8O4 + H2O -> C7H6O3 + CH3COOH}$, iar acidul acetic, volatil, dă mirosul de oțet. Nu este o oxidare; acidul salicilic nu conține grupa acetil, deci nu poate elibera acid acetic, iar nucleul aromatic nu adiționează apă.

3. Nesaturarea echivalentă a acidului ascorbic (vitamina C, $\ce{C6H8O6}$) este:

a) $1$
b) $2$
c) $3$
d) $4$
e) $6$

Răspuns corect: c) $3$

$NE=(2\cdot6+2-8)/2=3$; atomii de oxigen nu intervin în calcul. Valoarea corespunde structurii: un ciclu, o legătură dublă $\ce{C=C}$ și grupa $\ce{C=O}$ a esterului ciclic. Pentru comparație, glucoza, $\ce{C6H12O6}$, are $NE=1$.

4. Aspirina și salicilatul de metil sunt ambii esteri derivați de la acidul salicilic. Spre deosebire de salicilatul de metil, în aspirină acidul salicilic participă la legătura esterică prin:

a) grupa $\ce{-COOH}$, iar grupa $\ce{-OH}$ fenolică rămâne liberă
b) ambele grupe funcționale, formând un diester
c) grupa $\ce{-COOH}$, esterificată cu etanol
d) nucleul aromatic, acilat la un atom de carbon
e) grupa $\ce{-OH}$ fenolică, iar grupa $\ce{-COOH}$ rămâne liberă

Răspuns corect: e) grupa $\ce{-OH}$ fenolică, iar grupa $\ce{-COOH}$ rămâne liberă

În aspirină (acid acetilsalicilic), grupa acetil s-a legat de oxigenul grupei $\ce{-OH}$ fenolice, iar grupa carboxil a rămas liberă — de aceea aspirina are caracter acid. În salicilatul de metil situația este inversă: grupa $\ce{-COOH}$ este esterificată cu metanol, iar $\ce{-OH}$ fenolic este liber. Aspirina nu este un diester și nu conține rest etil, iar acilarea la nucleu ar forma o cetonă, nu un ester.

5. În molecula aspirinei, $\ce{CH3-COO-C6H4-COOH}$, atomii de carbon hibridizați $sp^2$ sunt în număr de:

a) $2$
b) $6$
c) $7$
d) $8$
e) $9$

Răspuns corect: d) $8$

Cei $6$ atomi de carbon ai nucleului benzenic și cei $2$ atomi de carbon din grupele $\ce{C=O}$ (carboxil și ester) sunt hibridizați $sp^2$: $8$. Singurul atom de carbon $sp^3$ este cel din grupa $\ce{CH3}$, deci nu toți cei $9$ atomi de carbon sunt $sp^2$; valoarea $6$ ar număra doar nucleul.