Prin hidroliza totală a aspirinei și, separat, a paracetamolului se obține un produs comun:
Prin hidroliza totală a aspirinei și, separat, a paracetamolului se obține un produs comun:
acidul salicilic
p-aminofenolul
fenolul
acidul acetic
metanolul
Ambele molecule conțin o grupă acetil, CHX3−COX−: în aspirină este legată esteric de oxigenul fenolic al acidului salicilic, iar în paracetamol amidic, de azotul p-aminofenolului. Hidroliza rupe aceste legături și eliberează în ambele cazuri acid acetic; acidul salicilic provine numai din aspirină, iar p-aminofenolul numai din paracetamol.
Comprimatele de aspirină păstrate mult timp într-un loc umed capătă miros de oțet, deoarece:
aspirina hidrolizează parțial și eliberează acid acetic
aspirina se oxidează lent cu oxigenul din aer, formând acid acetic
acidul salicilic se descompune, formând acid acetic
apa se adiționează la nucleul aromatic al aspirinei
grupa carboxil a aspirinei se esterifică cu apa
Aspirina este un ester al grupei fenolice a acidului salicilic cu acidul acetic. În prezența umezelii, legătura esterică se hidrolizează lent, CX9HX8OX4+HX2OCX7HX6OX3+CHX3COOH, iar acidul acetic, volatil, dă mirosul de oțet. Nu este o oxidare; acidul salicilic nu conține grupa acetil, deci nu poate elibera acid acetic, iar nucleul aromatic nu adiționează apă.
Nesaturarea echivalentă a acidului ascorbic (vitamina C, CX6HX8OX6) este:
1
2
3
4
6
NE=(2⋅6+2−8)/2=3; atomii de oxigen nu intervin în calcul. Valoarea corespunde structurii: un ciclu, o legătură dublă C=C și grupa C=O a esterului ciclic. Pentru comparație, glucoza, CX6HX12OX6, are NE=1.
Aspirina și salicilatul de metil sunt ambii esteri derivați de la acidul salicilic. Spre deosebire de salicilatul de metil, în aspirină acidul salicilic participă la legătura esterică prin:
grupa −COOH, iar grupa −OH fenolică rămâne liberă
ambele grupe funcționale, formând un diester
grupa −COOH, esterificată cu etanol
nucleul aromatic, acilat la un atom de carbon
grupa −OH fenolică, iar grupa −COOH rămâne liberă
În aspirină (acid acetilsalicilic), grupa acetil s-a legat de oxigenul grupei −OH fenolice, iar grupa carboxil a rămas liberă — de aceea aspirina are caracter acid. În salicilatul de metil situația este inversă: grupa −COOH este esterificată cu metanol, iar −OH fenolic este liber. Aspirina nu este un diester și nu conține rest etil, iar acilarea la nucleu ar forma o cetonă, nu un ester.
În molecula aspirinei, CHX3−COO−CX6HX4−COOH, atomii de carbon hibridizați sp2 sunt în număr de:
2
6
7
8
9
Cei 6 atomi de carbon ai nucleului benzenic și cei 2 atomi de carbon din grupele C=O (carboxil și ester) sunt hibridizați sp2: 8. Singurul atom de carbon sp3 este cel din grupa CHX3, deci nu toți cei 9 atomi de carbon sunt sp2; valoarea 6 ar număra doar nucleul.