[canonical]: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-178

> Pagina completă: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-178
> Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru
> agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai
> sus, niciodată la acest fișier.


# Grile Model admitere Medicină · Chimie #178

20 de grile din Tipuri de reacții organice, Polimeri și materiale, cu explicații. Merge și ca simulare: rezolvă toate cele 20 grile dintr-o dată, ca la examen.

Original, în stilul admitere Medicină

## Teaser gratuit, fără cont

1. Decolorarea soluției de brom în tetraclorură de carbon de către etenă se datorează unei reacții de:

a) substituție a unui atom de hidrogen
b) eliminare de acid bromhidric
c) polimerizare a etenei
d) adiție la legătura dublă
e) oxidare a etenei la etandiol

Răspuns corect: d) adiție la legătura dublă

Bromul se adiționează la legătura dublă și formează $1{,}2$-dibromoetanul, incolor: $\ce{CH2=CH2 + Br2 -> BrCH2-CH2Br}$. Nu se înlocuiește niciun atom de hidrogen (nu se formează $\ce{HBr}$) și nu se elimină nimic; etandiolul se obține prin oxidare cu $\ce{KMnO4}$ în mediu slab bazic, nu cu brom.

2. Formează prin adiția apei (în prezență de $\ce{H2SO4}$) același produs principal ca $2$-butena:

a) $1$-butena
b) izobutena
c) $1$-butina
d) ciclobutena
e) $1{,}3$-butadiena

Răspuns corect: a) $1$-butena

$2$-Butena formează $2$-butanol. $1$-Butena adiționează apa după regula lui Markovnikov — hidrogenul la C$1$, grupa $\ce{-OH}$ la C$2$ — și dă tot $2$-butanol. Izobutena dă alcoolul terțiar $2$-metil-$2$-propanol; $1$-butina dă, prin enolul intermediar, butanona; ciclobutena dă ciclobutanol, iar $1{,}3$-butadiena, cu două duble legături, nu conduce la $2$-butanol.

3. Volumul de hidrogen, măsurat în condiții normale, necesar transformării a $64\,\text{g}$ naftalină în decalină (hidrogenare totală) este:

a) $22{,}4\,\text{L}$
b) $33{,}6\,\text{L}$
c) $44{,}8\,\text{L}$
d) $56\,\text{L}$
e) $78{,}4\,\text{L}$

Răspuns corect: d) $56\,\text{L}$

$64\,\text{g}$ naftalină ($\ce{C10H8}$, $M=128$) înseamnă $0{,}5$ mol. Hidrogenarea totală dă decalina, $\ce{C10H18}$, cu două cicluri saturate, deci se adiționează $5$ mol $\ce{H2}$ pe mol: $0{,}5\cdot5\cdot22{,}4=56\,\text{L}$. $22{,}4\,\text{L}$ ar corespunde opririi la tetralină ($2$ mol $\ce{H2}$/mol), iar $78{,}4\,\text{L}$ ar presupune, greșit, un produs aciclic $\ce{C10H22}$, adică ruperea ciclurilor.

4. Prin adiția apei (în prezență de $\ce{HgSO4}$ și $\ce{H2SO4}$) la $2$-pentină se obține:

a) numai $2$-pentanonă, după regula lui Markovnikov
b) numai $3$-pentanonă
c) un amestec de $2$-pentanonă și $3$-pentanonă
d) pentanal
e) un amestec de $2$-pentanol și $3$-pentanol

Răspuns corect: c) un amestec de $2$-pentanonă și $3$-pentanonă

Tripla legătură este între C$2$ și C$3$, doi atomi de carbon cu substituenți diferiți ($\ce{CH3}$ și $\ce{C2H5}$), dar fiecare poartă câte un singur substituent, deci regula lui Markovnikov nu favorizează nicio orientare: grupa $\ce{-OH}$ poate ajunge la C$2$ sau la C$3$. Fiecare enol se transformă prin transpoziție (tautomerie) în cetona corespunzătoare, deci rezultă un amestec de $2$-pentanonă și $3$-pentanonă. Alcoolii saturați s-ar obține din alchene, iar o aldehidă numai din acetilenă.

5. Butanona adiționează $\ce{HCN}$, iar produsul obținut se hidrolizează total. Compusul organic final este:

a) acidul $2$-hidroxi-$2$-metilbutanoic, ca enantiomer unic, optic activ
b) acidul $2$-hidroxi-$2$-metilbutanoic, ca amestec racemic
c) acidul $2$-hidroxipentanoic, ca amestec racemic
d) acidul $3$-hidroxi-$3$-metilbutanoic, optic inactiv
e) acidul $2$-metilbutanoic, ca amestec racemic

Răspuns corect: b) acidul $2$-hidroxi-$2$-metilbutanoic, ca amestec racemic

Adiția are loc la grupa carbonil: $\ce{CH3-CO-C2H5 + HCN -> CH3-C(OH)(CN)-C2H5}$, iar hidroliza transformă grupa nitril în $\ce{-COOH}$. Atomul C$2$ devine asimetric ($\ce{CH3}$, $\ce{C2H5}$, $\ce{OH}$, $\ce{COOH}$), dar grupa carbonil este plană și poate fi atacată la fel de probabil din ambele părți, deci se formează cantități egale din cei doi enantiomeri — un amestec racemic, optic inactiv. Acidul $2$-hidroxipentanoic ar proveni din butanal, iar acidul $2$-metilbutanoic nu mai are grupa $\ce{-OH}$ formată la adiție.