Decolorarea soluției de brom în tetraclorură de carbon de către etenă se datorează unei reacții de:
Decolorarea soluției de brom în tetraclorură de carbon de către etenă se datorează unei reacții de:
substituție a unui atom de hidrogen
eliminare de acid bromhidric
polimerizare a etenei
adiție la legătura dublă
oxidare a etenei la etandiol
Bromul se adiționează la legătura dublă și formează 1,2-dibromoetanul, incolor: CHX2=CHX2+BrX2BrCHX2−CHX2Br. Nu se înlocuiește niciun atom de hidrogen (nu se formează HBr) și nu se elimină nimic; etandiolul se obține prin oxidare cu KMnOX4 în mediu slab bazic, nu cu brom.
Formează prin adiția apei (în prezență de HX2SOX4) același produs principal ca 2-butena:
1-butena
izobutena
1-butina
ciclobutena
1,3-butadiena
2-Butena formează 2-butanol. 1-Butena adiționează apa după regula lui Markovnikov — hidrogenul la C1, grupa −OH la C2 — și dă tot 2-butanol. Izobutena dă alcoolul terțiar 2-metil-2-propanol; 1-butina dă, prin enolul intermediar, butanona; ciclobutena dă ciclobutanol, iar 1,3-butadiena, cu două duble legături, nu conduce la 2-butanol.
Volumul de hidrogen, măsurat în condiții normale, necesar transformării a 64g naftalină în decalină (hidrogenare totală) este:
22,4L
33,6L
44,8L
56L
78,4L
64g naftalină (CX10HX8, M=128) înseamnă 0,5 mol. Hidrogenarea totală dă decalina, CX10HX18, cu două cicluri saturate, deci se adiționează 5 mol HX2 pe mol: 0,5⋅5⋅22,4=56L. 22,4L ar corespunde opririi la tetralină (2 mol HX2/mol), iar 78,4L ar presupune, greșit, un produs aciclic CX10HX22, adică ruperea ciclurilor.
Prin adiția apei (în prezență de HgSOX4 și HX2SOX4) la 2-pentină se obține:
numai 2-pentanonă, după regula lui Markovnikov
numai 3-pentanonă
un amestec de 2-pentanonă și 3-pentanonă
pentanal
un amestec de 2-pentanol și 3-pentanol
Tripla legătură este între C2 și C3, doi atomi de carbon cu substituenți diferiți (CHX3 și CX2HX5), dar fiecare poartă câte un singur substituent, deci regula lui Markovnikov nu favorizează nicio orientare: grupa −OH poate ajunge la C2 sau la C3. Fiecare enol se transformă prin transpoziție (tautomerie) în cetona corespunzătoare, deci rezultă un amestec de 2-pentanonă și 3-pentanonă. Alcoolii saturați s-ar obține din alchene, iar o aldehidă numai din acetilenă.
Butanona adiționează HCN, iar produsul obținut se hidrolizează total. Compusul organic final este:
acidul 2-hidroxi-2-metilbutanoic, ca enantiomer unic, optic activ
acidul 2-hidroxi-2-metilbutanoic, ca amestec racemic
acidul 2-hidroxipentanoic, ca amestec racemic
acidul 3-hidroxi-3-metilbutanoic, optic inactiv
acidul 2-metilbutanoic, ca amestec racemic
Adiția are loc la grupa carbonil: CHX3−CO−CX2HX5+HCNCHX3−C(OH)(CN)−CX2HX5, iar hidroliza transformă grupa nitril în −COOH. Atomul C2 devine asimetric (CHX3, CX2HX5, OH, COOH), dar grupa carbonil este plană și poate fi atacată la fel de probabil din ambele părți, deci se formează cantități egale din cei doi enantiomeri — un amestec racemic, optic inactiv. Acidul 2-hidroxipentanoic ar proveni din butanal, iar acidul 2-metilbutanoic nu mai are grupa −OH formată la adiție.