[canonical]: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-177

> Pagina completă: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-177
> Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru
> agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai
> sus, niciodată la acest fișier.


# Grile Model admitere Medicină · Chimie #177

20 de grile din Tipuri de reacții organice, cu explicații. Merge și ca simulare: rezolvă toate cele 20 grile dintr-o dată, ca la examen.

Original, în stilul admitere Medicină

## Teaser gratuit, fără cont

1. Transformarea benzenului în nitrobenzen, cu amestec sulfonitric, este o reacție de substituție, deoarece:

a) acidul azotic se adiționează la una dintre legăturile duble ale nucleului
b) din nucleul benzenic se elimină o moleculă de hidrogen
c) un atom de hidrogen al nucleului este înlocuit cu grupa $\ce{-NO2}$
d) nucleul aromatic se transformă într-un ciclu saturat
e) grupa $\ce{-NO2}$ se leagă de nucleu fără ruperea vreunei legături $\ce{C-H}$

Răspuns corect: c) un atom de hidrogen al nucleului este înlocuit cu grupa $\ce{-NO2}$

La substituție, un atom sau o grupă de atomi din reactant este înlocuit(ă) cu alt atom sau altă grupă: aici un atom de hidrogen al nucleului este înlocuit cu $\ce{-NO2}$, iar acel hidrogen se regăsește în apa formată, $\ce{C6H6 + HNO3 -> C6H5-NO2 + H2O}$. Sistemul aromatic se păstrează, deci nu are loc nicio adiție la nucleu și nu se formează un ciclu saturat; nu se elimină $\ce{H2}$, iar o legătură $\ce{C-H}$ se rupe obligatoriu.

2. Propena, tratată cu clor la $500\,°\text{C}$, formează ca produs principal:

a) $1{,}2$-dicloropropanul
b) $2$-cloropropanul
c) $1$-cloropropena
d) $3$-cloropropena
e) $2$-cloropropena

Răspuns corect: d) $3$-cloropropena

La temperatură ridicată, clorul nu se adiționează la dubla legătură, ci substituie un atom de hidrogen de la carbonul vecin dublei legături (poziția alilică): $\ce{CH2=CH-CH3 + Cl2 -> CH2=CH-CH2Cl + HCl}$. $1{,}2$-Dicloropropanul este produsul adiției, care are loc la temperatura obișnuită; $2$-cloropropanul ar cere $\ce{HCl}$, nu $\ce{Cl2}$; $1$- și $2$-cloropropena ar presupune înlocuirea unui hidrogen chiar de la atomii de carbon ai dublei legături.

3. Prin alchilarea benzenului cu propenă, în prezență de $\ce{AlCl3}$ cu urme de apă, se obține ca produs principal:

a) n-propilbenzenul
b) izopropilbenzenul
c) $1$-fenilpropena
d) $3$-fenilpropena
e) $1{,}2$-difenilpropanul

Răspuns corect: b) izopropilbenzenul

Un atom de hidrogen al nucleului este înlocuit cu un rest alchil, iar legarea de propenă urmează regula lui Markovnikov: hidrogenul trece la carbonul cel mai bogat în hidrogen ($\ce{CH2}$), iar nucleul se leagă de carbonul secundar, $\ce{C6H6 + CH2=CH-CH3 -> C6H5-CH(CH3)2}$ (cumen). n-Propilbenzenul ar corespunde orientării opuse; fenilpropenele ar păstra dubla legătură, care tocmai se consumă în reacție, iar difenilpropanul nu se poate forma dintr-o singură moleculă de propenă.

4. Formează prin deshidratare intramoleculară o singură alchenă, care nu prezintă nici izomeri de poziție, nici izomeri geometrici:

a) $2$-butanolul
b) $3$-pentanolul
c) $2$-metil-$2$-butanolul
d) $3$-metil-$3$-pentanolul
e) $2$-metil-$2$-propanolul

Răspuns corect: e) $2$-metil-$2$-propanolul

$2$-Metil-$2$-propanolul are trei atomi de carbon vecini echivalenți (trei grupe $\ce{CH3}$), deci formează numai izobutena, $\ce{(CH3)2C=CH2}$, fără izomeri geometrici, pentru că un carbon al dublei legături poartă doi atomi de hidrogen. $3$-Pentanolul dă o singură structură, $2$-pentena, dar aceasta există ca izomeri cis și trans. $2$-Butanolul și $2$-metil-$2$-butanolul dau câte două alchene de poziție, iar $3$-metil-$3$-pentanolul dă $3$-metil-$2$-pentena (cis și trans) și $2$-etil-$1$-butena.

5. La deshidratarea $2$-metil-$3$-pentanolului, numărul total de alchene izomere (de poziție și geometrice) care se pot forma și alchena majoritară sunt:

a) $2$; $2$-metil-$2$-pentena
b) $3$; $4$-metil-$2$-pentena
c) $3$; $2$-metil-$2$-pentena
d) $4$; $2$-metil-$2$-pentena
e) $2$; $4$-metil-$2$-pentena

Răspuns corect: c) $3$; $2$-metil-$2$-pentena

Grupa $\ce{-OH}$ este la C$3$, iar hidrogenul se poate elimina de la C$2$ sau de la C$4$. De la C$2$ rezultă $\ce{(CH3)2C=CH-CH2-CH3}$, $2$-metil-$2$-pentena, fără izomeri geometrici (C$2$ poartă două grupe $\ce{CH3}$); de la C$4$ rezultă $\ce{(CH3)2CH-CH=CH-CH3}$, $4$-metil-$2$-pentena, care există ca izomeri cis și trans. Total: $3$ alchene. După regula lui Zaițev, hidrogenul se elimină de la carbonul vecin mai sărac în hidrogen (C$2$, cu un singur atom de H), deci majoritară este $2$-metil-$2$-pentena.