Transformarea benzenului în nitrobenzen, cu amestec sulfonitric, este o reacție de substituție, deoarece:
Transformarea benzenului în nitrobenzen, cu amestec sulfonitric, este o reacție de substituție, deoarece:
acidul azotic se adiționează la una dintre legăturile duble ale nucleului
din nucleul benzenic se elimină o moleculă de hidrogen
un atom de hidrogen al nucleului este înlocuit cu grupa −NOX2
nucleul aromatic se transformă într-un ciclu saturat
grupa −NOX2 se leagă de nucleu fără ruperea vreunei legături C−H
La substituție, un atom sau o grupă de atomi din reactant este înlocuit(ă) cu alt atom sau altă grupă: aici un atom de hidrogen al nucleului este înlocuit cu −NOX2, iar acel hidrogen se regăsește în apa formată, CX6HX6+HNOX3CX6HX5−NOX2+HX2O. Sistemul aromatic se păstrează, deci nu are loc nicio adiție la nucleu și nu se formează un ciclu saturat; nu se elimină HX2, iar o legătură C−H se rupe obligatoriu.
Propena, tratată cu clor la 500°C, formează ca produs principal:
1,2-dicloropropanul
2-cloropropanul
1-cloropropena
3-cloropropena
2-cloropropena
La temperatură ridicată, clorul nu se adiționează la dubla legătură, ci substituie un atom de hidrogen de la carbonul vecin dublei legături (poziția alilică): CHX2=CH−CHX3+ClX2CHX2=CH−CHX2Cl+HCl. 1,2-Dicloropropanul este produsul adiției, care are loc la temperatura obișnuită; 2-cloropropanul ar cere HCl, nu ClX2; 1- și 2-cloropropena ar presupune înlocuirea unui hidrogen chiar de la atomii de carbon ai dublei legături.
Prin alchilarea benzenului cu propenă, în prezență de AlClX3 cu urme de apă, se obține ca produs principal:
n-propilbenzenul
izopropilbenzenul
1-fenilpropena
3-fenilpropena
1,2-difenilpropanul
Un atom de hidrogen al nucleului este înlocuit cu un rest alchil, iar legarea de propenă urmează regula lui Markovnikov: hidrogenul trece la carbonul cel mai bogat în hidrogen (CHX2), iar nucleul se leagă de carbonul secundar, CX6HX6+CHX2=CH−CHX3CX6HX5−CH(CHX3)X2 (cumen). n-Propilbenzenul ar corespunde orientării opuse; fenilpropenele ar păstra dubla legătură, care tocmai se consumă în reacție, iar difenilpropanul nu se poate forma dintr-o singură moleculă de propenă.
Formează prin deshidratare intramoleculară o singură alchenă, care nu prezintă nici izomeri de poziție, nici izomeri geometrici:
2-butanolul
3-pentanolul
2-metil-2-butanolul
3-metil-3-pentanolul
2-metil-2-propanolul
2-Metil-2-propanolul are trei atomi de carbon vecini echivalenți (trei grupe CHX3), deci formează numai izobutena, (CHX3)X2C=CHX2, fără izomeri geometrici, pentru că un carbon al dublei legături poartă doi atomi de hidrogen. 3-Pentanolul dă o singură structură, 2-pentena, dar aceasta există ca izomeri cis și trans. 2-Butanolul și 2-metil-2-butanolul dau câte două alchene de poziție, iar 3-metil-3-pentanolul dă 3-metil-2-pentena (cis și trans) și 2-etil-1-butena.
La deshidratarea 2-metil-3-pentanolului, numărul total de alchene izomere (de poziție și geometrice) care se pot forma și alchena majoritară sunt:
2; 2-metil-2-pentena
3; 4-metil-2-pentena
3; 2-metil-2-pentena
4; 2-metil-2-pentena
2; 4-metil-2-pentena
Grupa −OH este la C3, iar hidrogenul se poate elimina de la C2 sau de la C4. De la C2 rezultă (CHX3)X2C=CH−CHX2−CHX3, 2-metil-2-pentena, fără izomeri geometrici (C2 poartă două grupe CHX3); de la C4 rezultă (CHX3)X2CH−CH=CH−CHX3, 4-metil-2-pentena, care există ca izomeri cis și trans. Total: 3 alchene. După regula lui Zaițev, hidrogenul se elimină de la carbonul vecin mai sărac în hidrogen (C2, cu un singur atom de H), deci majoritară este 2-metil-2-pentena.