[canonical]: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-030

> Pagina completă: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-030
> Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru
> agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai
> sus, niciodată la acest fișier.


# Chimie #030 · Model admitere Medicină

10 grile, din Izomerie optică, cu explicații. Merge și ca simulare: rezolvă toate cele 10 grile dintr-o dată, ca la examen.

## Teaser gratuit, fără cont

1. Diastereoizomerii sunt stereoizomeri care:

a) sunt identici din punct de vedere structural
b) nu sunt imagini de oglindă unul altuia
c) sunt imagini de oglindă nesuprapozabile (enantiomeri, prin definiție)
d) au întotdeauna aceeași activitate optică
e) diferă prin formula moleculară

Răspuns corect: b) nu sunt imagini de oglindă unul altuia

Diastereoizomerii sunt stereoizomeri care nu se află în relație de imagine de oglindă — spre deosebire de enantiomeri —, motiv pentru care au proprietăți fizice și chimice diferite (puncte de topire/fierbere, solubilitate), nu doar activitate optică opusă. Ei nu sunt identici structural (au aceeași conectivitate, dar configurații spațiale diferite la cel puțin un centru), și au aceeași formulă moleculară, ca orice stereoizomeri.

2. Pentru o moleculă cu $n$ atomi de carbon asimetric diferiți, fără element de simetrie internă, numărul maxim de stereoizomeri posibili este:

a) $2n$
b) $n+2$
c) $n!$
d) $n^2$
e) $2^n$

Răspuns corect: e) $2^n$

Fiecare centru de chiralitate poate avea, independent, două configurații posibile, deci numărul total de combinații posibile este $2^n$ — formula generală pentru numărul maxim de stereoizomeri ai unei molecule cu $n$ centri de chiralitate fără simetrie internă. Simetria internă (ca la acidul tartric) poate reduce acest număr, prin apariția formelor meso, dar formula de bază rămâne $2^n$, nu $n^2$, $2n$, $n!$ sau $n+2$.

3. O moleculă cu $3$ atomi de carbon asimetric, fără niciun element de simetrie internă, are, teoretic, un număr maxim de stereoizomeri egal cu:

a) $8$
b) $3$
c) $9$
d) $16$
e) $6$

Răspuns corect: a) $8$

Aplicând formula $2^n$ pentru $n=3$ centri de chiralitate se obține $2^3=8$ stereoizomeri posibili. $6=3!$ ar fi formula pentru permutări de $3$ obiecte distincte, nu pentru combinații de configurații, iar $16=2^4$ ar corespunde la $4$ centri de chiralitate, nu la $3$.

4. Cei $8$ stereoizomeri ai unei molecule cu $3$ atomi de carbon asimetric (fără simetrie internă) formează, teoretic:

a) $2$ perechi de enantiomeri
b) o singură pereche de enantiomeri
c) $4$ diastereoizomeri identici între ei
d) $4$ perechi de enantiomeri
e) $8$ perechi de enantiomeri

Răspuns corect: d) $4$ perechi de enantiomeri

Fiecare stereoizomer are exact un enantiomer (imaginea sa de oglindă, cu toate configurațiile inversate), deci cei $8$ stereoizomeri se grupează în $8/2=4$ perechi de enantiomeri, oricare doi izomeri din perechi diferite fiind diastereoizomeri între ei. Nu poate exista o pereche de enantiomeri pentru fiecare stereoizomer în parte ($8$ perechi ar însemna $16$ stereoizomeri), și nici diastereoizomeri „identici” — prin definiție, diastereoizomerii diferă structural spațial.

5. Acidul $2$,$3$-dihidroxibutanoic, $\ce{CH3-CH(OH)-CH(OH)-COOH}$, are doi atomi de carbon asimetric, legați de grupe diferite (capetele catenei, $\ce{-CH3}$ și $\ce{-COOH}$, fiind distincte). Numărul teoretic de stereoizomeri este:

a) $2$
b) $8$
c) $1$
d) $3$
e) $4$

Răspuns corect: e) $4$

Cu $n=2$ centri de chiralitate și fără simetrie internă (capetele catenei fiind diferite, $\ce{-CH3}$ față de $\ce{-COOH}$, nu poate apărea o formă meso), numărul de stereoizomeri este $2^2=4$: două perechi de enantiomeri, diastereoizomere una față de cealaltă. $3$ ar fi corect doar dacă molecula ar avea o formă meso, ceea ce nu este cazul aici, spre deosebire de acidul tartric.