Diastereoizomerii sunt stereoizomeri care:
- nu sunt imagini de oglindă unul altuia
- au întotdeauna aceeași activitate optică
- sunt identici din punct de vedere structural
- sunt imagini de oglindă nesuprapozabile (enantiomeri, prin definiție)
- diferă prin formula moleculară
Diastereoizomerii sunt stereoizomeri care nu se află în relație de imagine de oglindă — spre deosebire de enantiomeri —, motiv pentru care au proprietăți fizice și chimice diferite (puncte de topire/fierbere, solubilitate), nu doar activitate optică opusă. Ei nu sunt identici structural (au aceeași conectivitate, dar configurații spațiale diferite la cel puțin un centru), și au aceeași formulă moleculară, ca orice stereoizomeri.Pentru o moleculă cu n atomi de carbon asimetric diferiți, fără element de simetrie internă, numărul maxim de stereoizomeri posibili este:
- n!
- 2n
- n2
- 2n
- n+2
Fiecare centru de chiralitate poate avea, independent, două configurații posibile, deci numărul total de combinații posibile este 2n — formula generală pentru numărul maxim de stereoizomeri ai unei molecule cu n centri de chiralitate fără simetrie internă. Simetria internă (ca la acidul tartric) poate reduce acest număr, prin apariția formelor meso, dar formula de bază rămâne 2n, nu n2, 2n, n! sau n+2.O moleculă cu 3 atomi de carbon asimetric, fără niciun element de simetrie internă, are, teoretic, un număr maxim de stereoizomeri egal cu:
- 3
- 9
- 6
- 8
- 16
Aplicând formula 2n pentru n=3 centri de chiralitate se obține 23=8 stereoizomeri posibili. 6=3! ar fi formula pentru permutări de 3 obiecte distincte, nu pentru combinații de configurații, iar 16=24 ar corespunde la 4 centri de chiralitate, nu la 3.Cei 8 stereoizomeri ai unei molecule cu 3 atomi de carbon asimetric (fără simetrie internă) formează, teoretic:
- 4 diastereoizomeri identici între ei
- o singură pereche de enantiomeri
- 8 perechi de enantiomeri
- 2 perechi de enantiomeri
- 4 perechi de enantiomeri
Fiecare stereoizomer are exact un enantiomer (imaginea sa de oglindă, cu toate configurațiile inversate), deci cei 8 stereoizomeri se grupează în 8/2=4 perechi de enantiomeri, oricare doi izomeri din perechi diferite fiind diastereoizomeri între ei. Nu poate exista o pereche de enantiomeri pentru fiecare stereoizomer în parte (8 perechi ar însemna 16 stereoizomeri), și nici diastereoizomeri „identici” — prin definiție, diastereoizomerii diferă structural spațial.Acidul 2,3-dihidroxibutanoic, CHX3−CH(OH)−CH(OH)−COOH, are doi atomi de carbon asimetric, legați de grupe diferite (capetele catenei, −CHX3 și −COOH, fiind distincte). Numărul teoretic de stereoizomeri este:
- 2
- 1
- 4
- 8
- 3
Cu n=2 centri de chiralitate și fără simetrie internă (capetele catenei fiind diferite, −CHX3 față de −COOH, nu poate apărea o formă meso), numărul de stereoizomeri este 22=4: două perechi de enantiomeri, diastereoizomere una față de cealaltă. 3 ar fi corect doar dacă molecula ar avea o formă meso, ceea ce nu este cazul aici, spre deosebire de acidul tartric.