[canonical]: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-029

> Pagina completă: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-029
> Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru
> agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai
> sus, niciodată la acest fișier.


# Chimie #029 · Model admitere Medicină

10 grile, din Izomerie optică, cu explicații. Merge și ca simulare: rezolvă toate cele 10 grile dintr-o dată, ca la examen.

## Teaser gratuit, fără cont

1. Un atom de carbon asimetric ($\ce{C^*}$) este un atom de carbon legat de:

a) un inel aromatic
b) o dublă legătură
c) patru atomi de hidrogen
d) trei substituenți identici și unul diferit
e) patru substituenți diferiți între ei

Răspuns corect: e) patru substituenți diferiți între ei

Chiralitatea unui atom de carbon $sp^3$ apare exact atunci când cei patru substituenți legați de el sunt toți diferiți între ei, astfel încât molecula nu se suprapune peste imaginea ei în oglindă. Un carbon legat de patru atomi de hidrogen (ca în metan) sau de substituenți repetați nu este asimetric, iar un carbon implicat într-o dublă legătură sau aparținând unui inel aromatic este hibridizat $sp^2$, nu poate fi centru de chiralitate de acest tip.

2. Compușii care conțin un singur atom de carbon asimetric sunt:

a) identici cu imaginea lor în oglindă
b) achirali, prin definiție
c) amestecuri racemice, în mod obligatoriu
d) optic activi, existând sub formă de doi enantiomeri
e) întotdeauna optic inactivi

Răspuns corect: d) optic activi, existând sub formă de doi enantiomeri

Un singur centru de chiralitate generează exact doi stereoizomeri, imagini de oglindă nesuprapozabile — cei doi enantiomeri —, fiecare optic activ. Un astfel de compus nu este identic cu imaginea sa în oglindă (altfel ar fi achiral), iar simpla existență a doi enantiomeri nu înseamnă că orice probă a compusului este neapărat un amestec racemic — poate fi și un enantiomer pur.

3. Doi enantiomeri sunt:

a) imagini de oglindă nesuprapozabile una peste alta
b) aceeași substanță, numită de două ori
c) izomeri de funcțiune
d) tautomeri
e) izomeri de catenă

Răspuns corect: a) imagini de oglindă nesuprapozabile una peste alta

Enantiomerii sunt stereoizomeri care se află unul față de celălalt în relație de imagine de oglindă, dar nu pot fi suprapuși prin nicio rotație — de aceea au aceleași proprietăți fizice și chimice obișnuite, dar rotesc planul luminii polarizate în sensuri opuse. Nu sunt aceeași substanță (au configurații spațiale diferite), și nu se încadrează în categoriile de izomeri de catenă, de funcțiune sau de tautomeri, care presupun conectivități diferite ale atomilor, nu doar orientări spațiale diferite.

4. Numărul atomilor de carbon asimetric din molecula de butan-$2$-ol, $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$, este:

a) $0$
b) $3$
c) $2$
d) $4$
e) $1$

Răspuns corect: e) $1$

Carbonul $2$ este legat de patru grupe diferite: $\ce{-OH}$, $\ce{-CH3}$, $\ce{-H}$ și $\ce{-CH2CH3}$, deci este singurul centru de chiralitate al moleculei. Ceilalți atomi de carbon din catenă sunt legați fiecare de cel puțin doi atomi de hidrogen identici, deci nu sunt asimetrici.

5. Molecula de propan-$2$-ol (izopropanol), $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$, nu prezintă izomerie optică deoarece:

a) are catenă ramificată
b) conține un inel
c) molecula nu conține grupă $\ce{-OH}$
d) este o cetonă, nu un alcool
e) carbonul central este legat de doi substituenți identici, $\ce{-CH3}$

Răspuns corect: e) carbonul central este legat de doi substituenți identici, $\ce{-CH3}$

Carbonul central leagă $\ce{-OH}$, $\ce{-H}$ și doi radicali metil identici — nefiind legat de patru grupe diferite, nu este centru de chiralitate, deci molecula nu are enantiomeri. Propan-$2$-olul conține, de fapt, o grupă $\ce{-OH}$ (este un alcool secundar, nu o cetonă), iar catena ramificată sau prezența unui inel nu au legătură cu absența chiralității în acest caz — cauza este strict simetria substituenților de la carbonul central.