Un atom de carbon asimetric (CX∗) este un atom de carbon legat de:
- un inel aromatic
- o dublă legătură
- patru atomi de hidrogen
- trei substituenți identici și unul diferit
- patru substituenți diferiți între ei
Chiralitatea unui atom de carbon sp3 apare exact atunci când cei patru substituenți legați de el sunt toți diferiți între ei, astfel încât molecula nu se suprapune peste imaginea ei în oglindă. Un carbon legat de patru atomi de hidrogen (ca în metan) sau de substituenți repetați nu este asimetric, iar un carbon implicat într-o dublă legătură sau aparținând unui inel aromatic este hibridizat sp2, nu poate fi centru de chiralitate de acest tip.Compușii care conțin un singur atom de carbon asimetric sunt:
- identici cu imaginea lor în oglindă
- achirali, prin definiție
- amestecuri racemice, în mod obligatoriu
- optic activi, existând sub formă de doi enantiomeri
- întotdeauna optic inactivi
Un singur centru de chiralitate generează exact doi stereoizomeri, imagini de oglindă nesuprapozabile — cei doi enantiomeri —, fiecare optic activ. Un astfel de compus nu este identic cu imaginea sa în oglindă (altfel ar fi achiral), iar simpla existență a doi enantiomeri nu înseamnă că orice probă a compusului este neapărat un amestec racemic — poate fi și un enantiomer pur.Doi enantiomeri sunt:
- imagini de oglindă nesuprapozabile una peste alta
- aceeași substanță, numită de două ori
- izomeri de funcțiune
- tautomeri
- izomeri de catenă
Enantiomerii sunt stereoizomeri care se află unul față de celălalt în relație de imagine de oglindă, dar nu pot fi suprapuși prin nicio rotație — de aceea au aceleași proprietăți fizice și chimice obișnuite, dar rotesc planul luminii polarizate în sensuri opuse. Nu sunt aceeași substanță (au configurații spațiale diferite), și nu se încadrează în categoriile de izomeri de catenă, de funcțiune sau de tautomeri, care presupun conectivități diferite ale atomilor, nu doar orientări spațiale diferite.Numărul atomilor de carbon asimetric din molecula de butan-2-ol, CHX3−CH(OH)−CHX2−CHX3, este:
- 0
- 3
- 2
- 4
- 1
Carbonul 2 este legat de patru grupe diferite: −OH, −CHX3, −H și −CHX2CHX3, deci este singurul centru de chiralitate al moleculei. Ceilalți atomi de carbon din catenă sunt legați fiecare de cel puțin doi atomi de hidrogen identici, deci nu sunt asimetrici.Molecula de propan-2-ol (izopropanol), CHX3−CH(OH)−CHX3, nu prezintă izomerie optică deoarece:
- are catenă ramificată
- conține un inel
- molecula nu conține grupă −OH
- este o cetonă, nu un alcool
- carbonul central este legat de doi substituenți identici, −CHX3
Carbonul central leagă −OH, −H și doi radicali metil identici — nefiind legat de patru grupe diferite, nu este centru de chiralitate, deci molecula nu are enantiomeri. Propan-2-olul conține, de fapt, o grupă −OH (este un alcool secundar, nu o cetonă), iar catena ramificată sau prezența unui inel nu au legătură cu absența chiralității în acest caz — cauza este strict simetria substituenților de la carbonul central.