[canonical]: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-025

> Pagina completă: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-025
> Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru
> agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai
> sus, niciodată la acest fișier.


# Chimie #025 · Model admitere Medicină

10 grile, din Compuși cu azot, cu explicații. Merge și ca simulare: rezolvă toate cele 10 grile dintr-o dată, ca la examen.

## Teaser gratuit, fără cont

1. Trimetilamina, $\ce{(CH3)3N}$, este o amină:

a) cuaternară (sare de amoniu)
b) primară
c) terțiară
d) aromatică
e) secundară

Răspuns corect: c) terțiară

Cei trei atomi de hidrogen ai amoniacului sunt înlocuiți cu grupe metil, deci azotul leagă trei radicali — amină terțiară. Nu este cuaternară, pentru că azotul terțiar mai păstrează o pereche de electroni neparticipanți (nu are patru legături $\ce{N-C}$ și sarcină pozitivă), și nu este aromatică, fiind alifatică.

2. Numele IUPAC al compusului $\ce{CH3-NH-CH2-CH3}$ este:

a) propilamină
b) dimetilamină
c) N-metiletanamină
d) propan-$2$-amină
e) N-etilmetanamină

Răspuns corect: c) N-metiletanamină

Catena cea mai lungă legată de azot este cea cu doi atomi de carbon (etanamină), iar radicalul metil rămas pe azot se notează ca substituent N: N-metiletanamină. Propan-$2$-amină ar avea trei atomi de carbon într-o singură catenă legată de azot; N-etilmetanamină ar inversa greșit catena principală cu substituentul; dimetilamina și propilamina denumesc alți compuși ($\ce{(CH3)2NH}$, respectiv $\ce{CH3CH2CH2NH2}$).

3. Este corectă afirmația:

a) anilina este mai bazică decât amoniacul
b) metilamina este mai bazică decât amoniacul
c) toate aminele sunt mai bazice decât amoniacul
d) difenilamina este mai bazică decât anilina
e) anilina este mai bazică decât metilamina

Răspuns corect: b) metilamina este mai bazică decât amoniacul

Grupa metil donează electroni prin efect $+I$, așa că metilamina este mai bazică decât amoniacul — afirmație corectă. Anilina este, dimpotrivă, mai slab bazică decât amoniacul (delocalizarea perechii de electroni în inel); difenilamina, cu doi radicali fenil, este mai slab bazică decât anilina, nu invers; iar aminele aromatice, în general, sunt mai slab bazice decât amoniacul, deci nu toate aminele sunt mai bazice decât el.

4. Prin acilarea metilaminei cu clorură de acetil se obține:

a) N,N-dimetilacetamidă
b) acetat de metilamoniu
c) metilamină și acid acetic, fără reacție
d) N-metilacetamida, $\ce{CH3-CO-NH-CH3}$
e) acetonă și metilamină

Răspuns corect: d) N-metilacetamida, $\ce{CH3-CO-NH-CH3}$

Grupa amino atacă nucleofil carbonilul clorurii de acetil, cu eliminare de $\ce{HCl}$ și formarea amidei N-substituite N-metilacetamida. Acetatul de metilamoniu ar rezulta dintr-o simplă neutralizare acido-bazică cu acid acetic, nu dintr-o acilare cu clorură acidă; N,N-dimetilacetamida ar necesita doi radicali metil pe azotul amidei, dar metilamina aduce unul singur; reacția nu decurge fără transformare, iar acetona nu se formează pe această cale.

5. Reacția metilaminei cu o cantitate echimoleculară de iodometan conduce, în principal, la:

a) metan și amoniac
b) N-metilformamidă
c) trimetilamină, prin alchilare exhaustivă
d) o sare cuaternară de amoniu
e) dimetilamină, prin N-alchilare

Răspuns corect: e) dimetilamină, prin N-alchilare

Cu reactiv limitat (un echivalent), azotul metilaminei este alchilat o singură dată, cu formare de dimetilamină și $\ce{HI}$. Trimetilamina și sarea cuaternară de amoniu ar necesita, respectiv, doi și trei echivalenți de iodometan (alchilare exhaustivă, cu exces de reactiv); N-metilformamida este o amidă, care nu se formează dintr-o alchilare; metanul și amoniacul ar presupune ruperea legăturii $\ce{C-N}$, ceea ce nu se întâmplă.