Trimetilamina, (CHX3)X3N, este o amină:
- cuaternară (sare de amoniu)
- primară
- terțiară
- aromatică
- secundară
Cei trei atomi de hidrogen ai amoniacului sunt înlocuiți cu grupe metil, deci azotul leagă trei radicali — amină terțiară. Nu este cuaternară, pentru că azotul terțiar mai păstrează o pereche de electroni neparticipanți (nu are patru legături N−C și sarcină pozitivă), și nu este aromatică, fiind alifatică.Numele IUPAC al compusului CHX3−NH−CHX2−CHX3 este:
- propilamină
- dimetilamină
- N-metiletanamină
- propan-2-amină
- N-etilmetanamină
Catena cea mai lungă legată de azot este cea cu doi atomi de carbon (etanamină), iar radicalul metil rămas pe azot se notează ca substituent N: N-metiletanamină. Propan-2-amină ar avea trei atomi de carbon într-o singură catenă legată de azot; N-etilmetanamină ar inversa greșit catena principală cu substituentul; dimetilamina și propilamina denumesc alți compuși ((CHX3)X2NH, respectiv CHX3CHX2CHX2NHX2).Este corectă afirmația:
- anilina este mai bazică decât amoniacul
- metilamina este mai bazică decât amoniacul
- toate aminele sunt mai bazice decât amoniacul
- difenilamina este mai bazică decât anilina
- anilina este mai bazică decât metilamina
Grupa metil donează electroni prin efect +I, așa că metilamina este mai bazică decât amoniacul — afirmație corectă. Anilina este, dimpotrivă, mai slab bazică decât amoniacul (delocalizarea perechii de electroni în inel); difenilamina, cu doi radicali fenil, este mai slab bazică decât anilina, nu invers; iar aminele aromatice, în general, sunt mai slab bazice decât amoniacul, deci nu toate aminele sunt mai bazice decât el.Prin acilarea metilaminei cu clorură de acetil se obține:
- N,N-dimetilacetamidă
- acetat de metilamoniu
- metilamină și acid acetic, fără reacție
- N-metilacetamida, CHX3−CO−NH−CHX3
- acetonă și metilamină
Grupa amino atacă nucleofil carbonilul clorurii de acetil, cu eliminare de HCl și formarea amidei N-substituite N-metilacetamida. Acetatul de metilamoniu ar rezulta dintr-o simplă neutralizare acido-bazică cu acid acetic, nu dintr-o acilare cu clorură acidă; N,N-dimetilacetamida ar necesita doi radicali metil pe azotul amidei, dar metilamina aduce unul singur; reacția nu decurge fără transformare, iar acetona nu se formează pe această cale.Reacția metilaminei cu o cantitate echimoleculară de iodometan conduce, în principal, la:
- metan și amoniac
- N-metilformamidă
- trimetilamină, prin alchilare exhaustivă
- o sare cuaternară de amoniu
- dimetilamină, prin N-alchilare
Cu reactiv limitat (un echivalent), azotul metilaminei este alchilat o singură dată, cu formare de dimetilamină și HI. Trimetilamina și sarea cuaternară de amoniu ar necesita, respectiv, doi și trei echivalenți de iodometan (alchilare exhaustivă, cu exces de reactiv); N-metilformamida este o amidă, care nu se formează dintr-o alchilare; metanul și amoniacul ar presupune ruperea legăturii C−N, ceea ce nu se întâmplă.