[canonical]: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-023

> Pagina completă: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-023
> Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru
> agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai
> sus, niciodată la acest fișier.


# Chimie #023 · Model admitere Medicină

10 grile, din Compuși carbonilici, cu explicații. Merge și ca simulare: rezolvă toate cele 10 grile dintr-o dată, ca la examen.

## Teaser gratuit, fără cont

1. Cetonele, spre deosebire de aldehide, NU se oxidează ușor cu reactivi blânzi (Tollens, Fehling, $\ce{KMnO4}$ la rece) deoarece:

a) nu au niciun atom de hidrogen legat direct de carbonul carbonilic
b) au o masă moleculară mai mare decât aldehidele
c) nu conțin oxigen în moleculă
d) reacționează doar cu bazele tari, nu cu oxidanții
e) sunt insolubile în apă în orice condiții

Răspuns corect: a) nu au niciun atom de hidrogen legat direct de carbonul carbonilic

Oxidarea blândă a unei aldehide constă în înlocuirea hidrogenului legat de carbonul carbonilic cu o grupare $\ce{-OH}$, formând acidul carboxilic. La cetone, carbonul carbonilic este legat de doi atomi de carbon (fără niciun hidrogen), deci acest mecanism de oxidare nu este posibil; cetonele se oxidează doar în condiții drastice, prin scindarea catenei de o parte și de alta a grupării carbonil.

2. Produsul condensării aldolice a două molecule de acetaldehidă (catalizată de $\ce{NaOH}$ diluat, la rece) este:

a) $3$-hidroxibutanal
b) crotonaldehida (but-$2$-enal)
c) acidul acetic
d) etanolul
e) acetona

Răspuns corect: a) $3$-hidroxibutanal

În mediul bazic diluat, o moleculă de acetaldehidă (ca nucleofil, prin carbanionul format la carbonul $\alpha$) adiționează la gruparea carbonil a unei a doua molecule de acetaldehidă, formând $3$-hidroxibutanal ($\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CHO}$) — aldolul. Crotonaldehida rezultă abia ulterior, prin deshidratarea (condensarea crotonică) a acestui aldol, la încălzire.

3. Prin deshidratarea (condensarea crotonică) a $3$-hidroxibutanalului rezultă:

a) crotonaldehida (but-$2$-enal)
b) butanalul
c) acidul crotonic
d) $1$-butanolul
e) acetaldehida

Răspuns corect: a) crotonaldehida (but-$2$-enal)

Deshidratarea aldolului ($3$-hidroxibutanal), prin eliminarea unei molecule de apă între gruparea $\ce{-OH}$ și un hidrogen de la carbonul $\alpha$ vecin grupării carbonil, formează o dublă legătură $\ce{C=C}$ conjugată cu gruparea $\ce{-CHO}$: rezultă crotonaldehida (but-$2$-enal, $\ce{CH3-CH=CH-CHO}$). Acidul crotonic ar rezulta printr-o oxidare suplimentară a crotonaldehidei, nu prin simpla deshidratare a aldolului.

4. Prin condensarea aldolică a două molecule de propanonă (catalizată de $\ce{NaOH}$ diluat, la rece), gruparea funcțională nou-formată în produs este:

a) hidroxil, alături de gruparea carbonil rămasă
b) carboxil
c) amino
d) eter
e) dublă legătură $\ce{C=C}$

Răspuns corect: a) hidroxil, alături de gruparea carbonil rămasă

La fel ca la aldehide, condensarea aldolică a unei cetone are loc prin adiția unei molecule (ca nucleofil, la carbonul $\alpha$) la gruparea carbonil a celei de-a doua molecule; produsul (diacetonalcoolul, $4$-hidroxi-$4$-metilpentan-$2$-onă) conține atât o grupare hidroxil nou-formată, cât și gruparea carbonil rămasă neschimbată de la a doua moleculă de cetonă. Dubla legătură $\ce{C=C}$ apare abia la etapa de condensare crotonică (deshidratare), ulterioară.

5. Propanona se obține prin oxidarea (dehidrogenarea) alcoolului:

a) propan-$2$-ol
b) propan-$1$-ol
c) $2$-metilpropan-$2$-ol
d) etanol
e) butan-$1$-ol

Răspuns corect: a) propan-$2$-ol

Un alcool secundar se oxidează la cetonă: propan-$2$-olul, $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$, dă propanona, $\ce{CH3-CO-CH3}$. Propan-$1$-olul, alcool primar, dă propanal; $2$-metilpropan-$2$-olul, terțiar, nu se oxidează în aceste condiții; etanolul și butan-$1$-olul dau aldehidele corespunzătoare.