[canonical]: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-018

> Pagina completă: https://grile.online/chimie/subiecte/model-admitere-medicina-018
> Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru
> agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai
> sus, niciodată la acest fișier.


# Chimie #018 · Model admitere Medicină

10 grile, din Compuși hidroxilici, cu explicații. Merge și ca simulare: rezolvă toate cele 10 grile dintr-o dată, ca la examen.

## Teaser gratuit, fără cont

1. Numărul de izomeri de poziție ai crezolului (metilfenolului) este:

a) $2$
b) $3$
c) $4$
d) $5$
e) $6$

Răspuns corect: b) $3$

Metilfenolul (crezolul) are formula generală $\ce{CH3-C6H4-OH}$; substituenții metil și hidroxil pot ocupa pozițiile relative orto, meta sau para pe nucleul benzenic, rezultând exact $3$ izomeri de poziție: orto-crezol, meta-crezol și para-crezol.

2. La tratarea fenolului cu apă de brom, în exces, se formează:

a) $2$,$4$,$6$-tribromofenol, precipitat alb
b) bromobenzen, prin substituția grupei $\ce{-OH}$
c) acid picric, printr-o reacție de nitrare
d) fenoxid de brom, solubil în apă
e) niciun produs, fenolul nu reacționează cu apa de brom

Răspuns corect: a) $2$,$4$,$6$-tribromofenol, precipitat alb

Gruparea $\ce{-OH}$ activează puternic nucleul aromatic (efect $+M$) și orientează substituția electrofilă în pozițiile orto și para; cu apă de brom în exces, cele trei poziții activate ($2$,$4$,$6$) se bromurează simultan, fără catalizator, formând $2$,$4$,$6$-tribromofenolul, un precipitat alb, caracteristic pentru identificarea fenolilor. Nu se rupe legătura $\ce{C-OH}$ (nu se formează bromobenzen), iar apa de brom nu este un reactiv de nitrare.

3. Masa de $2$,$4$,$6$-tribromofenol ($M=331$) rezultată din reacția a $4{,}7\,\text{g}$ fenol ($M=94$) cu exces de apă de brom este:

a) $16{,}55\,\text{g}$
b) $33{,}1\,\text{g}$
c) $8{,}275\,\text{g}$
d) $24{,}8\,\text{g}$
e) $11{,}05\,\text{g}$

Răspuns corect: a) $16{,}55\,\text{g}$

$n(\text{fenol})=\dfrac{4{,}7}{94}=0{,}05\,\text{mol}$. Reacția de tribromurare are raport molar fenol:tribromofenol $=1:1$ (fenolul e reactivul limitativ, apa de brom fiind în exces), deci $m=0{,}05\times331=16{,}55\,\text{g}$. Opțiunea $33{,}1\,\text{g}$ ar rezulta dintr-o dublare greșită a cantității de substanță.

4. Spre deosebire de alcoolii obișnuiți, esterificarea directă a fenolilor cu acizi carboxilici (Fischer, catalizator $\ce{H2SO4}$) decurge:

a) cu randament foarte scăzut, fiind preferată acilarea cu anhidride sau cloruri acide
b) cu aceeași viteză și același randament ca la alcooli
c) mai rapid decât la alcooli, datorită caracterului aromatic
d) numai în absența oricărui catalizator acid
e) numai la temperaturi sub $0°\text{C}$

Răspuns corect: a) cu randament foarte scăzut, fiind preferată acilarea cu anhidride sau cloruri acide

Gruparea $\ce{-OH}$ fenolică, legată direct de un carbon aromatic, are o nucleofilie mult redusă față de cea a unui alcool (perechea de electroni a oxigenului e parțial delocalizată în inel prin conjugare), astfel încât esterificarea Fischer directă a fenolilor este lentă și cu randament slab. În practică, esterii fenolici (precum acetatul de fenil) se obțin prin acilarea fenolului cu anhidridă acetică sau clorură de acetil, reacții mult mai eficiente.

5. Reactivul specific pentru identificarea fenolilor, care produce o colorație caracteristică (violet-albăstruie), este:

a) soluția de $\ce{FeCl3}$
b) reactivul Tollens
c) reactivul Fehling
d) apa de brom singură, fără indicator
e) soluția de $\ce{AgNO3}$

Răspuns corect: a) soluția de $\ce{FeCl3}$

Fenolii formează cu ionii $\ce{Fe^3+}$ dintr-o soluție de $\ce{FeCl3}$ complecși colorați (de regulă violet-albăstrui, nuanța variind cu structura fenolului), reacție folosită ca test calitativ specific pentru gruparea fenolică. Reactivii Tollens și Fehling identifică aldehidele (prin reducere), iar $\ce{AgNO3}$ identifică ionii halogenură, nu fenolii.