Propan-1,2,3-triolul, cu formula CHX2OH−CHOH−CHX2OH, este numele IUPAC al glicerinei (glicerolului). Etilenglicolul este etan-1,2-diolul (doar 2 grupe −OH, catenă cu 2 atomi de carbon); glucoza și sorbitolul/manitolul au 6 atomi de carbon și mai multe grupe hidroxil, nefiind propan-triol.
Numărul de grupe hidroxil din molecula glicerinei este:
1
2
3
4
5
Glicerina, CHX2OH−CHOH−CHX2OH, este un alcool trihidroxilic (triol): fiecare din cei trei atomi de carbon poartă câte o grupă −OH, deci sunt exact 3 grupe hidroxil.
La reacția a 9,2g glicerină (M=92) cu sodiu metalic în exces, volumul de HX2 degajat, măsurat la c.n., este:
2,24L
3,36L
4,48L
1,12L
5,6L
n(glicerina˘)=929,2=0,1mol. Din 2CX3HX8OX3+6Na→2CX3HX5(ONa)X3+3HX2, raportul molar glicerină:HX2=2:3, deci n(HX2)=0,1×23=0,15mol, iar V=0,15×22,4=3,36L. Opțiunea 2,24L ar corespunde unui raport 1:1, iar 4,48L unui raport 1:2 — ambele ignoră faptul că fiecare moleculă de glicerină are trei grupe −OH, nu una singură.
Nitroglicerina (trinitratul de glicerină) se obține prin reacția glicerinei cu:
acid azotic concentrat, în prezența acidului sulfuric (catalizator)
acid azotos diluat, la rece, fără catalizator
acid sulfuric concentrat, în absența oricărui alt acid
acid percloric diluat
amoniac, urmat de oxidare cu OX2
Nitroglicerina se obține printr-o reacție de esterificare (nitrare) a celor trei grupe −OH ale glicerinei cu acid azotic concentrat, HX2SOX4 concentrat funcționând ca deshidratant/catalizator care deplasează echilibrul spre ester: CX3HX5(OH)X3+3HNOX3HX2SOX4CX3HX5(ONOX2)X3+3HX2O. Acidul azotos, acidul sulfuric singur, acidul percloric și amoniacul nu produc esterul azotic al glicerinei.
Din esterificarea completă a 18,4g glicerină (M=92) cu exces de acid azotic (randament 100%), masa de trinitrat de glicerină (M=227) obținută este:
45,4g
22,7g
68,1g
30g
15g
n(glicerina˘)=9218,4=0,2mol. Raportul molar glicerină:nitroglicerină este 1:1 (fiecare moleculă de glicerină nitrează complet la o moleculă de nitroglicerină), deci masa obținută este 0,2×227=45,4g. Opțiunea 22,7g corespunde jumătății acestei valori (o eroare de raport 2:1), iar 68,1g triplului.