[canonical]: https://grile.online/chimie/subiecte/admitere-universitatea-din-bucuresti-2018-septembrie-chimie-organica-273

> Pagina completă: https://grile.online/chimie/subiecte/admitere-universitatea-din-bucuresti-2018-septembrie-chimie-organica-273
> Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru
> agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai
> sus, niciodată la acest fișier.


# Grile Admitere Universitatea din București 2018 septembrie — Chimie organică · Chimie #273

10 grile din Hidrocarburi, Introducere chimia organică, Compuși hidroxilici, cu explicații. Transcrise din Admitere Universitatea din București 2018 septembrie — Chimie organică. Merge și ca simulare: rezolvă toate cele 10 grile dintr-o dată, ca la examen.

Subiect oficial (Admitere Universitatea din București 2018 septembrie — Chimie organică)

## Teaser gratuit, fără cont

1. Care dintre următoarele afirmații este falsă:

a) Legăturile chimice din compușii organici sunt covalente
b) Compușii carbonilici prezintă o grupă funcțională trivalentă
c) Zaharidele sunt compuși organici cu funcțiuni mixte
d) Azotul, oxigenul și carbonul sunt elemente organogene
e) Pentru o formulă brută se pot scrie mai multe formule moleculare

Răspuns corect: b) Compușii carbonilici prezintă o grupă funcțională trivalentă

Grupa carbonil ($\ce{C=O}$) este o grupă funcțională divalentă: atomul de carbon își folosește două valențe pentru legătura dublă cu oxigenul, deci ține locul a doi atomi de hidrogen. Grupe trivalente sunt, de exemplu, carboxilul și nitrilul ($\ce{-C#N}$). Celelalte afirmații sunt adevărate: formula brută $\ce{CH2}$, de pildă, corespunde mai multor formule moleculare ($\ce{C2H4}$, $\ce{C3H6}$...).

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2018, septembrie, Chimie organică, itemul 1

2. Prin cracarea butanului se poate obține:

a) Etan și etenă
b) Butenă și etan
c) Propenă și etan
d) Metan și propan
e) Acetilenă și etan

Răspuns corect: a) Etan și etenă

Cracarea rupe o legătură $\ce{C-C}$ și dă un alcan și o alchenă mai mici, cu același număr total de atomi de carbon: $\ce{C4H10 -> C2H6 + C2H4}$ (etan și etenă) sau $\ce{C4H10 -> CH4 + C3H6}$ (metan și propenă). Perechile butenă–etan și propenă–etan au prea mulți atomi de carbon, iar metan–propan și acetilenă–etan nu respectă bilanțul de hidrogen, deci nu pot rezulta din butan.

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2018, septembrie, Chimie organică, itemul 2

3. Care dintre afirmațiile de mai jos este cea falsă:

a) Prin clorurarea metanului se formează un amestec de compuși clorurați
b) Prin dehidrohalogenarea $2$-bromobutanului și deshidratarea $2$-butanolului se poate obține aceeași alchenă
c) Prin clorurarea la $500\,°\text{C}$ a propenei se formează $1{,}2$-dicloroetan
d) Butanul rezultă prin adiția hidrogenului la $1$-butenă sau $2$-butenă
e) Izobutanul rezultă prin izomerizarea butanului

Răspuns corect: c) Prin clorurarea la $500\,°\text{C}$ a propenei se formează $1{,}2$-dicloroetan

La $500\,°\text{C}$ propena se clorurează în poziția alilică (substituție), fără să adiționeze clorul: $\ce{CH2=CH-CH3 + Cl2 -> CH2=CH-CH2Cl + HCl}$, rezultând clorura de alil ($3$-cloropropena). Un compus cu doi atomi de carbon, precum dicloroetanul, nici nu poate proveni din propenă. Celelalte afirmații sunt adevărate: atât dehidrohalogenarea $2$-bromobutanului, cât și deshidratarea $2$-butanolului dau majoritar $2$-butena.

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2018, septembrie, Chimie organică, itemul 3

4. Prin oxidarea energică a $2$-metil-$2$-pentenei cu bicromat de potasiu și acid sulfuric rezultă:

a) Acid acetic, acid formic și acid propanoic
b) Acetonă și acid propanoic
c) $2$-Metil-$2{,}3$-pentandiol
d) Acid acetic, acid propanoic, dioxid de carbon, apă
e) Niciunul dintre amestecurile de mai sus

Răspuns corect: b) Acetonă și acid propanoic

$2$-Metil-$2$-pentena este $\ce{(CH3)2C=CH-CH2-CH3}$. Oxidarea energică rupe dubla legătură: atomul de carbon terțiar al dublei legături devine grupă carbonil de cetonă — acetonă, $\ce{(CH3)2C=O}$ — iar cel secundar devine grupă carboxil — acid propanoic, $\ce{CH3-CH2-COOH}$. $2$-Metil-$2{,}3$-pentandiolul ar fi produsul oxidării blânde.

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2018, septembrie, Chimie organică, itemul 4

5. Propina nu poate da următoarea reacție:

a) Adiție de hidrogen cu formare de propan
b) Adiție de apă cu formare de acetonă
c) Adiție de $2$ moli de acid clorhidric cu formarea $1{,}2$-dicloropropanului
d) Ardere cu formare de $\ce{CO2}$ și apă
e) Reacție cu sodiu metalic, cu formare de propilură de sodiu

Răspuns corect: c) Adiție de $2$ moli de acid clorhidric cu formarea $1{,}2$-dicloropropanului

Adiția a doi moli de $\ce{HCl}$ la propină urmează de două ori regula lui Markovnikov: ambii atomi de clor ajung la carbonul din mijloc, rezultând $2{,}2$-dicloropropan, $\ce{CH3-CCl2-CH3}$, nu $1{,}2$-dicloropropan. Celelalte reacții au loc: hidrogenarea totală dă propan, adiția apei (Kucerov) dă acetonă, arderea dă $\ce{CO2}$ și apă, iar hidrogenul de la tripla legătură marginală este substituit de sodiu (propinură de sodiu, numită în subiect „propilură”).

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2018, septembrie, Chimie organică, itemul 5