Chimie #273 Admitere Universitatea din București 2018 septembrie — Chimie organică

Question 1

Care dintre următoarele afirmații este falsă:

Accepted Answer

B) Compușii carbonilici prezintă o grupă funcțională trivalentă. Grupa carbonil (ceC=O) este o grupă funcțională divalentă: atomul de carbon își folosește două valențe pentru legătura dublă cu oxigenul, deci ține locul a doi atomi de hidrogen. Grupe trivalente sunt, de exemplu, carboxilul și nitrilul (ce-C#N). Celelalte afirmații sunt adevărate: formula brută ceCH2, de pildă, corespunde mai multor formule moleculare (ceC2H4, ceC3H6...).

Answer

Legăturile chimice din compușii organici sunt covalente

Answer

Zaharidele sunt compuși organici cu funcțiuni mixte

Answer

Azotul, oxigenul și carbonul sunt elemente organogene

Answer

Pentru o formulă brută se pot scrie mai multe formule moleculare

Question 2

Prin cracarea butanului se poate obține:

Accepted Answer

A) Etan și etenă. Cracarea rupe o legătură ceC-C și dă un alcan și o alchenă mai mici, cu același număr total de atomi de carbon: ceC4H10 -> C2H6 + C2H4 (etan și etenă) sau ceC4H10 -> CH4 + C3H6 (metan și propenă). Perechile butenă–etan și propenă–etan au prea mulți atomi de carbon, iar metan–propan și acetilenă–etan nu respectă bilanțul de hidrogen, deci nu pot rezulta din butan.

Answer

Butenă și etan

Answer

Propenă și etan

Answer

Metan și propan

Answer

Acetilenă și etan

Question 3

Care dintre afirmațiile de mai jos este cea falsă:

Accepted Answer

C) Prin clorurarea la 500 °C a propenei se formează 1,2-dicloroetan. La 500 °C propena se clorurează în poziția alilică (substituție), fără să adiționeze clorul: ceCH2=CH-CH3 + Cl2 -> CH2=CH-CH2Cl + HCl, rezultând clorura de alil (3-cloropropena). Un compus cu doi atomi de carbon, precum dicloroetanul, nici nu poate proveni din propenă. Celelalte afirmații sunt adevărate: atât dehidrohalogenarea 2-bromobutanului, cât și deshidratarea 2-butanolului dau majoritar 2-butena.

Answer

Prin clorurarea metanului se formează un amestec de compuși clorurați

Answer

Prin dehidrohalogenarea 2-bromobutanului și deshidratarea 2-butanolului se poate obține aceeași alchenă

Answer

Butanul rezultă prin adiția hidrogenului la 1-butenă sau 2-butenă

Answer

Izobutanul rezultă prin izomerizarea butanului

Question 4

Prin oxidarea energică a 2-metil-2-pentenei cu bicromat de potasiu și acid sulfuric rezultă:

Accepted Answer

B) Acetonă și acid propanoic. 2-Metil-2-pentena este ce(CH3)2C=CH-CH2-CH3. Oxidarea energică rupe dubla legătură: atomul de carbon terțiar al dublei legături devine grupă carbonil de cetonă — acetonă, ce(CH3)2C=O — iar cel secundar devine grupă carboxil — acid propanoic, ceCH3-CH2-COOH. 2-Metil-2,3-pentandiolul ar fi produsul oxidării blânde.

Answer

Acid acetic, acid formic și acid propanoic

Answer

2-Metil-2,3-pentandiol

Answer

Acid acetic, acid propanoic, dioxid de carbon, apă

Answer

Niciunul dintre amestecurile de mai sus

Question 5

Propina nu poate da următoarea reacție:

Accepted Answer

C) Adiție de 2 moli de acid clorhidric cu formarea 1,2-dicloropropanului. Adiția a doi moli de ceHCl la propină urmează de două ori regula lui Markovnikov: ambii atomi de clor ajung la carbonul din mijloc, rezultând 2,2-dicloropropan, ceCH3-CCl2-CH3, nu 1,2-dicloropropan. Celelalte reacții au loc: hidrogenarea totală dă propan, adiția apei (Kucerov) dă acetonă, arderea dă ceCO2 și apă, iar hidrogenul de la tripla legătură marginală este substituit de sodiu (propinură de sodiu, numită în subiect „propilură”).

Answer

Adiție de hidrogen cu formare de propan

Answer

Adiție de apă cu formare de acetonă

Answer

Ardere cu formare de ceCO2 și apă

Answer

Reacție cu sodiu metalic, cu formare de propilură de sodiu