[canonical]: https://grile.online/chimie/subiecte/admitere-universitatea-din-bucuresti-2017-iulie-chimie-organica-275

> Pagina completă: https://grile.online/chimie/subiecte/admitere-universitatea-din-bucuresti-2017-iulie-chimie-organica-275
> Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru
> agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai
> sus, niciodată la acest fișier.


# Grile Admitere Universitatea din București 2017 iulie — Chimie organică · Chimie #275

10 grile din Hidrocarburi, Acizi carboxilici și esteri, Compuși hidroxilici, cu explicații. Transcrise din Admitere Universitatea din București 2017 iulie — Chimie organică. Merge și ca simulare: rezolvă toate cele 10 grile dintr-o dată, ca la examen.

Subiect oficial (Admitere Universitatea din București 2017 iulie — Chimie organică)

## Teaser gratuit, fără cont

1. Reacțiile chimice la care participă alcanii sunt:

a) reacții de adiție
b) reacții de halogenare
c) reacții de polimerizare
d) deshidratări în mediu acid
e) reacții de substituție cu metale

Răspuns corect: b) reacții de halogenare

Alcanii au doar legături simple $\ce{C-C}$ și $\ce{C-H}$, deci nu dau adiții sau polimerizări. Reacția lor caracteristică este substituția atomilor de hidrogen, de exemplu halogenarea fotochimică: $\ce{CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}$. Deshidratarea este specifică alcoolilor, iar substituția cu metale alchinelor cu tripla legătură marginală.

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2017, iulie, Chimie organică, seria A, itemul 1

2. Prin oxidarea blândă a $2$-butenei rezultă:

a) două molecule de acid acetic
b) două molecule de acetaldehidă
c) $2{,}3$-butandiolul
d) $1{,}4$-butandiolul
e) acidul acetic și acetaldehida

Răspuns corect: c) $2{,}3$-butandiolul

Oxidarea blândă ($\ce{KMnO4}$ în mediu neutru sau slab bazic, reactivul Baeyer) nu rupe catena: adaugă câte o grupă $\ce{-OH}$ la fiecare atom de carbon al dublei legături. Din $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$ rezultă $\ce{CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3}$, $2{,}3$-butandiolul. Două molecule de acid acetic se obțin la oxidarea energică.

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2017, iulie, Chimie organică, seria A, itemul 2

3. Următoarea afirmație este falsă:

a) cracarea și dehidrogenarea au loc la temperaturi ridicate
b) aminoacizii și zaharidele sunt compuși cu funcțiuni mixte
c) acidul clorhidric se adiționează în două etape la acetilenă
d) hexaclorciclohexanul rezultă prin clorurare în prezența $\ce{AlCl3}$
e) adiția apei la propină are loc conform regulii lui Markovnikov

Răspuns corect: d) hexaclorciclohexanul rezultă prin clorurare în prezența $\ce{AlCl3}$

Hexaclorociclohexanul se obține prin adiția a $3$ molecule de $\ce{Cl2}$ la benzen, la lumină: $\ce{C6H6 + 3Cl2 -> C6H6Cl6}$. În prezența $\ce{AlCl3}$ (catalizator Friedel-Crafts) clorul substituie hidrogenul de pe nucleu și se formează clorobenzen. Celelalte afirmații sunt adevărate.

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2017, iulie, Chimie organică, seria A, itemul 3

4. Despre $1$-butenă nu se poate spune că:

a) este izomeră cu $2$-butena
b) se hidrogenează la butan pe catalizator de nichel
c) rezultă ca produs majoritar din dehidrohalogenarea $2$-bromobutanului
d) prin adiția apei formează același produs de adiție ca $2$-butena
e) nu prezintă izomeri geometrici

Răspuns corect: c) rezultă ca produs majoritar din dehidrohalogenarea $2$-bromobutanului

La eliminarea $\ce{HBr}$ din $2$-bromobutan, hidrogenul pleacă de preferință de la atomul de carbon vecin mai substituit (regula lui Zaițev), deci produsul majoritar este $2$-butena, iar $1$-butena este produs secundar. Celelalte afirmații sunt adevărate: adiția apei la $1$-butenă (după Markovnikov) dă $2$-butanol, la fel ca la $2$-butenă, iar $1$-butena, cu dubla legătură marginală, nu are izomeri cis-trans.

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2017, iulie, Chimie organică, seria A, itemul 4

5. Care dintre afirmațiile de mai jos referitoare la propină este adevărată:

a) în reacția cu sodiul metalic conduce la formare de hidrogen
b) adiționează apa anti-Markovnikov
c) formează prin ardere dioxid de carbon, monoxid de carbon și apă
d) adiționează un mol de clor cu formarea unui compus saturat
e) are caracter slab bazic

Răspuns corect: a) în reacția cu sodiul metalic conduce la formare de hidrogen

Propina are un atom de hidrogen legat de carbonul triplei legături marginale, slab acid: sodiul îl substituie și se degajă hidrogen, $\ce{2CH3-C#CH + 2Na -> 2CH3-C#CNa + H2}$. Apa se adiționează după Markovnikov (rezultă acetonă), arderea completă dă $\ce{CO2}$ și apă, un mol de $\ce{Cl2}$ dă $1{,}2$-dicloropropenă (încă nesaturată), iar caracterul propinei este slab acid, nu bazic.

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2017, iulie, Chimie organică, seria A, itemul 5