Chimie #275 Admitere Universitatea din București 2017 iulie — Chimie organică

Question 1

Reacțiile chimice la care participă alcanii sunt:

Accepted Answer

B) reacții de halogenare. Alcanii au doar legături simple ceC-C și ceC-H, deci nu dau adiții sau polimerizări. Reacția lor caracteristică este substituția atomilor de hidrogen, de exemplu halogenarea fotochimică: ceCH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl. Deshidratarea este specifică alcoolilor, iar substituția cu metale alchinelor cu tripla legătură marginală.

Answer

reacții de adiție

Answer

reacții de polimerizare

Answer

deshidratări în mediu acid

Answer

reacții de substituție cu metale

Question 2

Prin oxidarea blândă a 2-butenei rezultă:

Accepted Answer

C) 2,3-butandiolul. Oxidarea blândă (ceKMnO4 în mediu neutru sau slab bazic, reactivul Baeyer) nu rupe catena: adaugă câte o grupă ce-OH la fiecare atom de carbon al dublei legături. Din ceCH3-CH=CH-CH3 rezultă ceCH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3, 2,3-butandiolul. Două molecule de acid acetic se obțin la oxidarea energică.

Answer

două molecule de acid acetic

Answer

două molecule de acetaldehidă

Answer

1,4-butandiolul

Answer

acidul acetic și acetaldehida

Question 3

Următoarea afirmație este falsă:

Accepted Answer

D) hexaclorciclohexanul rezultă prin clorurare în prezența ceAlCl3. Hexaclorociclohexanul se obține prin adiția a 3 molecule de ceCl2 la benzen, la lumină: ceC6H6 + 3Cl2 -> C6H6Cl6. În prezența ceAlCl3 (catalizator Friedel-Crafts) clorul substituie hidrogenul de pe nucleu și se formează clorobenzen. Celelalte afirmații sunt adevărate.

Answer

cracarea și dehidrogenarea au loc la temperaturi ridicate

Answer

aminoacizii și zaharidele sunt compuși cu funcțiuni mixte

Answer

acidul clorhidric se adiționează în două etape la acetilenă

Answer

adiția apei la propină are loc conform regulii lui Markovnikov

Question 4

Despre 1-butenă nu se poate spune că:

Accepted Answer

C) rezultă ca produs majoritar din dehidrohalogenarea 2-bromobutanului. La eliminarea ceHBr din 2-bromobutan, hidrogenul pleacă de preferință de la atomul de carbon vecin mai substituit (regula lui Zaițev), deci produsul majoritar este 2-butena, iar 1-butena este produs secundar. Celelalte afirmații sunt adevărate: adiția apei la 1-butenă (după Markovnikov) dă 2-butanol, la fel ca la 2-butenă, iar 1-butena, cu dubla legătură marginală, nu are izomeri cis-trans.

Answer

este izomeră cu 2-butena

Answer

se hidrogenează la butan pe catalizator de nichel

Answer

prin adiția apei formează același produs de adiție ca 2-butena

Answer

nu prezintă izomeri geometrici

Question 5

Care dintre afirmațiile de mai jos referitoare la propină este adevărată:

Accepted Answer

A) în reacția cu sodiul metalic conduce la formare de hidrogen. Propina are un atom de hidrogen legat de carbonul triplei legături marginale, slab acid: sodiul îl substituie și se degajă hidrogen, ce2CH3-C#CH + 2Na -> 2CH3-C#CNa + H2. Apa se adiționează după Markovnikov (rezultă acetonă), arderea completă dă ceCO2 și apă, un mol de ceCl2 dă 1,2-dicloropropenă (încă nesaturată), iar caracterul propinei este slab acid, nu bazic.

Answer

adiționează apa anti-Markovnikov

Answer

formează prin ardere dioxid de carbon, monoxid de carbon și apă

Answer

adiționează un mol de clor cu formarea unui compus saturat

Answer

are caracter slab bazic