[canonical]: https://grile.online/chimie/subiecte/admitere-universitatea-din-bucuresti-2016-iulie-chimie-organica-301

> Pagina completă: https://grile.online/chimie/subiecte/admitere-universitatea-din-bucuresti-2016-iulie-chimie-organica-301
> Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru
> agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai
> sus, niciodată la acest fișier.


# Grile Admitere Universitatea din București 2016 iulie — Chimie organică · Chimie #301

10 grile din Hidrocarburi, Compuși hidroxilici, Compuși cu azot, cu explicații. Transcrise din Admitere Universitatea din București 2016 iulie — Chimie organică. Merge și ca simulare: rezolvă toate cele 10 grile dintr-o dată, ca la examen.

Subiect oficial (Admitere Universitatea din București 2016 iulie — Chimie organică)

## Teaser gratuit, fără cont

1. Butanul poate participa la:

a) reacții de izomerizare
b) reacții de dehalogenare
c) reacții de polimerizare
d) reacții de adiție
e) reacții de deshidratare

Răspuns corect: a) reacții de izomerizare

Butanul este un alcan: are doar legături simple, deci nu dă adiții și nici polimerizări, nu conține halogen care să fie eliminat și nici grupe $\ce{-OH}$ care să permită deshidratarea. Ca orice alcan cu cel puțin $4$ atomi de carbon, se izomerizează în prezența $\ce{AlCl3}$ (umedă), la $50$–$100\,°\text{C}$: $n$-butanul trece parțial în izobutan.

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2016, iulie, Chimie organică, testul A, itemul 1

2. Clorura de benzil se obține prin clorurarea:

a) benzenului
b) toluenului
c) acidului benzoic
d) clorurii de acetil
e) cloroformului

Răspuns corect: b) toluenului

Clorura de benzil este $\ce{C6H5-CH2Cl}$: clorul stă pe catena laterală a toluenului. Se obține prin clorurarea fotochimică (la lumină) a toluenului: $\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[h\nu] C6H5-CH2Cl + HCl}$. Clorurarea catalitică ($\ce{FeCl3}$) ar substitui nucleul și ar da clorotoluenii, iar benzenul nu are deloc catenă laterală.

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2016, iulie, Chimie organică, testul A, itemul 2

3. La trimerizarea a $3$ moli de acetilenă se obțin:

a) $1$ mol benzen
b) $1$ mol toluen
c) $1{,}5$ mol benzen
d) $3$ mol benzen
e) $1$ mol acetat de etil

Răspuns corect: a) $1$ mol benzen

Trimerizarea unește trei molecule de acetilenă într-un ciclu aromatic (tub de ceramică încălzit la $600$–$800\,°\text{C}$): $\ce{3HC#CH -> C6H6}$. Din $3$ moli de acetilenă rezultă deci $1$ mol de benzen.

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2016, iulie, Chimie organică, testul A, itemul 3

4. Se poate obține $2$-propanol prin:

a) hidroliza clorurii de izopropil
b) hidroliza acetatului de propil
c) reducerea ciclopropanului
d) reducerea butanalului
e) adiția apei la acetilenă

Răspuns corect: a) hidroliza clorurii de izopropil

Clorura de izopropil este $2$-cloropropanul; prin hidroliză clorul este înlocuit cu $\ce{-OH}$ pe același atom de carbon: $\ce{CH3-CHCl-CH3 + H2O -> CH3-CH(OH)-CH3 + HCl}$. Hidroliza acetatului de propil dă $1$-propanol, reducerea butanalului dă $1$-butanol, ciclopropanul nu conține oxigen, iar adiția apei la acetilenă duce la acetaldehidă.

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2016, iulie, Chimie organică, testul A, itemul 4

5. Metilamina se poate obține prin:

a) reducerea nitrometanului
b) reacția dintre metan și amoniac
c) reducerea acetonitrilului
d) reducerea acetamidei
e) alchilarea amoniacului cu clorură de etil

Răspuns corect: a) reducerea nitrometanului

Reducerea nitroderivaților păstrează catena și transformă grupa $\ce{-NO2}$ în $\ce{-NH2}$: $\ce{CH3-NO2 + 6[H] -> CH3-NH2 + 2H2O}$. Acetonitrilul ($\ce{CH3-C#N}$) și acetamida ($\ce{CH3-CO-NH2}$) au doi atomi de carbon, deci prin reducere dau etilamină, la fel ca alchilarea amoniacului cu clorură de etil. Metanul nu reacționează cu amoniacul formând amine.

Subiect oficial · Admitere Universitatea din București, Facultatea de Chimie, 2016, iulie, Chimie organică, testul A, itemul 5