Chimie #301 Admitere Universitatea din București 2016 iulie — Chimie organică
1/5
00:00
Butanul poate participa la:
Butanul poate participa la:
reacții de izomerizare
reacții de dehalogenare
reacții de polimerizare
reacții de adiție
reacții de deshidratare
Butanul este un alcan: are doar legături simple, deci nu dă adiții și nici polimerizări, nu conține halogen care să fie eliminat și nici grupe −OH care să permită deshidratarea. Ca orice alcan cu cel puțin 4 atomi de carbon, se izomerizează în prezența AlClX3 (umedă), la 50–100°C: n-butanul trece parțial în izobutan.
Clorura de benzil se obține prin clorurarea:
benzenului
toluenului
acidului benzoic
clorurii de acetil
cloroformului
Clorura de benzil este CX6HX5−CHX2Cl: clorul stă pe catena laterală a toluenului. Se obține prin clorurarea fotochimică (la lumină) a toluenului: CX6HX5−CHX3+ClX2hνCX6HX5−CHX2Cl+HCl. Clorurarea catalitică (FeClX3) ar substitui nucleul și ar da clorotoluenii, iar benzenul nu are deloc catenă laterală.
La trimerizarea a 3 moli de acetilenă se obțin:
1 mol benzen
1 mol toluen
1,5 mol benzen
3 mol benzen
1 mol acetat de etil
Trimerizarea unește trei molecule de acetilenă într-un ciclu aromatic (tub de ceramică încălzit la 600–800°C): 3HC≡CHCX6HX6. Din 3 moli de acetilenă rezultă deci 1 mol de benzen.
Se poate obține 2-propanol prin:
hidroliza clorurii de izopropil
hidroliza acetatului de propil
reducerea ciclopropanului
reducerea butanalului
adiția apei la acetilenă
Clorura de izopropil este 2-cloropropanul; prin hidroliză clorul este înlocuit cu −OH pe același atom de carbon: CHX3−CHCl−CHX3+HX2OCHX3−CH(OH)−CHX3+HCl. Hidroliza acetatului de propil dă 1-propanol, reducerea butanalului dă 1-butanol, ciclopropanul nu conține oxigen, iar adiția apei la acetilenă duce la acetaldehidă.
Metilamina se poate obține prin:
reducerea nitrometanului
reacția dintre metan și amoniac
reducerea acetonitrilului
reducerea acetamidei
alchilarea amoniacului cu clorură de etil
Reducerea nitroderivaților păstrează catena și transformă grupa −NOX2 în −NHX2: CHX3−NOX2+6[H]CHX3−NHX2+2HX2O. Acetonitrilul (CHX3−C≡N) și acetamida (CHX3−CO−NHX2) au doi atomi de carbon, deci prin reducere dau etilamină, la fel ca alchilarea amoniacului cu clorură de etil. Metanul nu reacționează cu amoniacul formând amine.