Chimie #007 Admitere Medicină UMF Carol Davila 2026
1/5
00:00
Se dă schema:Știind că Y are nesaturarea echivalentă NE=4 și Z are nesaturarea echivalentă NE=5, următoarele afirmații sunt adevărate:1. compusul Y este izomer cu pirogalolul2. compusul Z este folosit în medicină ca expectorant și antiseptic3. compusul Y prin tratare cu HX2 în prezența Ni formează un poliol4. compusul Z în reacția de monoalchilare cu CHX3Cl (AlClX3 anhidru) formează un singur compus organic
Se dă schema:Știind că Y are nesaturarea echivalentă NE=4 și Z are nesaturarea echivalentă NE=5, următoarele afirmații sunt adevărate:1. compusul Y este izomer cu pirogalolul2. compusul Z este folosit în medicină ca expectorant și antiseptic3. compusul Y prin tratare cu HX2 în prezența Ni formează un poliol4. compusul Z în reacția de monoalchilare cu CHX3Cl (AlClX3 anhidru) formează un singur compus organic
doar 1, 2 și 3 sunt corecte
doar 1 și 3 sunt corecte
doar 2 și 4 sunt corecte
doar 4 este corectă
toate cele patru sunt corecte sau toate sunt false
Condensarea crotonică dublă a ciclohexanonei cu 2 benzaldehide (fiecare din cele două poziții α ale ciclohexanonei condensează cu câte o benzaldehidă, cu pierdere de HX2O) dă X=2,6-dibenziliden-ciclohexanona. Scindarea oxidativă viguroasă (KX2CrX2OX7/HX2SOX4) a celor două duble legături exociclice =CH−CX6HX5 transformă fiecare carbon de ciclu (fără H) în cetonă, iar fiecare carbon =CH−Ph (cu H) în acid: rezultă Y= ciclohexan-1,2,3-trionă (CX6HX6OX3, NE=1(ciclu)+3(C=O)=4, confirmă enunțul) și 2Z=2×acid benzoic (CX6HX5COOH, NE=4(nucleu)+1(C=O)=5, confirmă enunțul). (1) Pirogalolul (1,2,3-trihidroxibenzen) are aceeași formulă moleculară CX6HX6OX3 ca Y — sunt izomeri de constituție — adevărat. (3) Hidrogenarea catalitică (HX2/Ni) reduce cele trei grupe C=O ale lui Y la −OH, formând ciclohexan-1,2,3-triolul — un poliol — adevărat. (2) Acidul benzoic (și benzoatul de sodiu) sunt folosiți tradițional în medicină ca expectorant și antiseptic ușor — adevărat. (4) Gruparea −COOH este un substituent de ordinul al II-lea: dezactivează nucleul și orientează noul substituent numai în poziția meta. Monoalchilarea acidului benzoic cu CHX3Cl (AlClX3 anhidră) conduce deci la un singur compus, acidul m-metilbenzoic — adevărat (la fel ca monoalchilarea nitrobenzenului, tot orientată meta). Toate cele patru afirmații sunt corecte.
Se dă următoarea schemă de reacții:RCOOH+PClX5X+POClX3+HClX+YAlClX3Z+HClY este o arenă mononucleară disubstituită cu formula moleculară CX10HX14. Din cea de-a doua reacție rezultă un singur compus organic Z cu formula moleculară CX13HX18O. Următoarele afirmații sunt adevărate:1. X este clorura de acetil și Y este 1-etil-4-propilbenzenul2. X este CHX3CHX2COCl și Z este o cetonă3. X este clorura de benzoil și Z este benzofenona4. Y este p-dietilbenzenul și Z este o cetonă care conține 3 atomi de carbon cuaternari
doar 1, 2 și 3 sunt corecte
doar 1 și 3 sunt corecte
doar 2 și 4 sunt corecte
doar 4 este corectă
toate cele patru sunt corecte sau toate sunt false
Din bilanțul de atomi al reacției a doua (X+Y=Z+HCl, o acilare Friedel-Crafts): dacă X=CXn+1HX2n+1ClO (clorura acidului CXnHX2n+1COOH) și Y=CX10HX14, din egalarea cu Z+HCl=CX13HX19ClO rezultă n+11=13⇒n=2 — deci restul acid este etil și X=CHX3CHX2COCl (clorură de propanoil), confirmat exact de afirmația 2; Z, produsul acilării Friedel-Crafts a arenei Y cu clorura de propanoil, este o cetonă arilică — adevărat. Afirmațiile 1 și 3 propun alte identități pentru X (acetil, respectiv benzoil), incompatibile cu bilanțul de mai sus — false. Luând Y= p-dietilbenzen (consistent cu CX10HX14), Z este p-dietil-fenil-propil-cetona: cei trei atomi de carbon de pe inel care poartă substituenți (cei doi cu etil și cel cu gruparea acil, fiecare fără niciun H atașat) sunt cei „3 atomi de carbon cuaternari” din enunț — adevărat. Corecte: 2 și 4.
Caracteristicile comune ale colesterolului și progesteronei sunt următoarele:1. conțin câte trei cicluri saturate și câte un ciclu nesaturat2. au aceeași nesaturare echivalentă (NE)3. conțin câte 3 atomi de carbon cuaternari4. conțin câte doi electroni π
doar 1, 2 și 3 sunt corecte
doar 1 și 3 sunt corecte
doar 2 și 4 sunt corecte
doar 4 este corectă
toate cele patru sunt corecte sau toate sunt false
Ambele au nucleul steroidic (trei cicluri cu șase atomi + unul cu cinci), cu exact un ciclu nesaturat fiecare (colesterolul cu dubla legătură ΔX5, progesterona cu enona din ciclul A) și trei cicluri saturate — adevărat pentru 1. Colesterolul (CX27HX46O) are NE=(2×27+2−46)/2=5, iar progesterona (CX21HX30OX2) are NE=(2×21+2−30)/2=7 — nesaturări diferite, fals pentru 2. Progesterona are un sistem dienonic conjugat (mai mult de o legătură π pe moleculă), nu doar 2 electroni π ca afirmă enunțul — fals pentru 4. Ambele molecule au câte 3 atomi de carbon cuaternari (carbonii unghiulari ai scheletului steroidic care poartă grupele metil angulare, plus alte puncte de ramificare tetrasubstituite) — adevărat pentru 3. Corecte: 1 și 3.
Următoarele afirmații despre neopentan sunt adevărate:1. neopentanul prin monoclorurare fotochimică formează un singur derivat clorurat2. are punctul de fierbere mai mare decât al izopentanului3. se obține în proporția de 50% în amestecul rezultat la izomerizarea n-pentanului (Pt/AlX2OX3)4. este lichid în condiții standard
doar 1, 2 și 3 sunt corecte
doar 1 și 3 sunt corecte
doar 2 și 4 sunt corecte
doar 4 este corectă
toate cele patru sunt corecte sau toate sunt false
Neopentanul (C(CHX3)X4, p.f.≈9,5°C) fierbe SUB izopentanul (p.f.≈28°C) — ramificarea maximă coboară punctul de fierbere — fals pentru 2; la 9,5°C, la temperatura standard (25°C) neopentanul e practic GAZ, nu lichid — fals pentru 4. Toți cei 12 atomi de hidrogen ai neopentanului sunt echivalenți (cele patru grupe metil identice) — monoclorurarea fotochimică dă un singur produs, clorura de neopentil — adevărat pentru 1. Izomerizarea catalitică a n-pentanului pe Pt/AlX2OX3 dă, printre izomeri, neopentan într-o proporție de circa 50% din amestecul de echilibru — adevărat pentru 3. Corecte: 1 și 3.
Următorii compuși sunt izomeri de constituție ai 3-metil-1-pentenei:1. 1-hexena2. 3-metil-2-pentena3. 2-hexena4. 2-etil-1-butena
doar 1, 2 și 3 sunt corecte
doar 1 și 3 sunt corecte
doar 2 și 4 sunt corecte
doar 4 este corectă
toate cele patru sunt corecte sau toate sunt false
3-metil-1-pentena (CHX2=CH−CH(CHX3)−CHX2−CHX3) are formula CX6HX12. 1-hexena (CHX2=CH−CHX2−CHX2−CHX2−CHX3), 3-metil-2-pentena (CHX3−CH=C(CHX3)−CHX2−CHX3), 2-hexena (CHX3−CH=CH−CHX2−CHX2−CHX3) și 2-etil-1-butena (CHX2=C(CX2HX5)−CHX2−CHX3, cu ramificarea chiar pe carbonul dublei legături, nu alilic ca la 3-metil-1-pentenă) au toate formula CX6HX12 și structuri distincte de 3-metil-1-pentenă și între ele — toate patru sunt izomeri de constituție ai compusului din enunț.