La tratarea β- D-galactopiranozei cu metanol în prezența acidului clorhidric se obține compusul cu următoarea structură:
Metanolul în mediu acid (glicozidare Fischer) reacționează numai la carbonul anomeric C1, singurul legat de doi atomi de oxigen; grupele −OH de la C2, C3, C4 și grupa CHX2OH de la C5 rămân neschimbate.Structura corectă are deci:- O−CHX3 la C1, „sus” — aceeași poziție ca OH-ul anomer β de plecare;
- OH la C2 și C3, nemetilate;
- HO la C4 „sus”, de aceeași parte cu CHX2OH de la C5 — configurația care deosebește galactoza de glucoză;
- CHX2OH liber la C5.Celelalte structuri greșesc: una metilează și C2, C3; una metilează grupa CHX2OH și lasă C1 liber; una are O−CHX3 „jos” la C1 și C4 inversat (nu mai e galactoză); una lasă C1 nemetilat și metilează C2.Într-un compus cu formula moleculară CX5HX8OX2 toți atomii de carbon hibridizați sp3 sunt secundari. Următorul compus îndeplinește condițiile menționate:
- 2,3-pentandiona
- acidul 3-pentenoic
- 2,4-pentandiona
- propandioatul de dimetil
- pentandial
Pentandialul (glutaraldehida), OHC−CHX2−CHX2−CHX2−CHO, are formula CX5HX8OX2. Cei doi carboni de carbonil (CHO) sunt sp2, deci nu intră în discuție; rămân trei carboni sp3 (cei trei CHX2 din mijloc), fiecare legat de exact doi alți atomi de carbon — deci toți secundari. La 2,3-pentandionă și 2,4-pentandionă, cele două grupe CHX3 terminale sunt carboni sp3 primari (legați de un singur carbon). La acidul 3-pentenoic, CHX3-ul terminal (C5) e sp3 primar. Propandioatul de dimetil are formula CX5HX8OX4 (patru oxigeni, nu doi), deci nu îndeplinește nici formula moleculară cerută.O cantitate de 0,5 moli amestec de hidrocarburi gazoase aciclice CX3HXx și CX4HXx este barbotat într-un vas cu soluție de brom și consumă 16 grame BrX2. Compoziția procentuală molară a amestecului inițial era:
- 10% CX3HXx și 90% CX4HXx
- 15% CX3HXx și 85% CX4HXx
- 20% CX3HXx și 80% CX4HXx
- 40% CX3HXx și 60% CX4HXx
- 80% CX3HXx și 20% CX4HXx
n(BrX2)=16/160=0,1 mol. Dintre cele două hidrocarburi aciclice, doar cea nesaturată (o butenă, CX4HX8) adiționează brom, în raport molar 1:1; propanul (CX3HX8), saturat, nu reacționează cu apa de brom la întuneric. Deci n(CX4HXx)=n(BrX2)=0,1 mol, adică 0,1/0,5=20% din amestec, iar n(CX3HXx)=0,5−0,1=0,4 mol, adică 80%.Următorii substituenți activează nucleul benzenic pe care se află, cu excepția:
- −CHX3
- −NHX2
- −OH
- −CHX2−CHX3
- −Cl
Grupele −NHX2, −OH și grupele alchil (−CHX3, −CHX2CHX3) sunt activatoare (donoare de electroni prin efect +M, respectiv +I/hiperconjugare) și orto-para orientante. Halogenii (aici −Cl) sunt singura clasă orto-para orientantă care totuși dezactivează nucleul: efectul inductiv −I (atrăgător de electroni) depășește efectul de rezonanță +M (donor slab prin perechile neparticipante), astfel încât inelul rămâne mai sărac în electroni decât benzenul nesubstituit.Produșii izomeri rezultați la condensarea crotonică între o aldehidă saturată și o cetonă saturată (1:1) au formula moleculară CX11HX20O. Știind că aldehida are raportul de masă C:O=15:4, cetona este:
- butandiona
- 4-heptanona
- 3-pentanona
- etil- izopropil- cetona
O aldehidă saturată aciclică are formula CXnHX2nO. Din raportul de masă C:O=15:4: 12n/16=15/4⇒n=5, deci aldehida este CX5HX10O (pentanal). Condensarea crotonică (aldolică urmată de deshidratare) a unei aldehide cu o cetonă pierde o moleculă de HX2O, deci formula produsului este suma formulelor minus HX2O: CX5HX10O+CXmHX2mO−HX2O=CX(5+m)HX(20+2m−12)O, care trebuie să fie CX11HX20O — de unde m=6, adică cetona este CX6HX12O (o cetonă saturată aciclică cu un singur grad de nesaturare). Etil-izopropil-cetona, (CHX3)X2CH−CO−CHX2CHX3, are exact formula CX6HX12O. Ciclohexanona are formula CX6HX10O (ciclul adaugă un grad de nesaturare în plus, deci nu ar da CX11HX20O cu acest aldehidă); 4-heptanona (CX7HX14O) și 3-pentanona (CX5HX10O) au alt număr de atomi de carbon decât cel cerut (m=6); butandiona (CX4HX6OX2) e o dicetonă cu doi oxigeni, incompatibilă cu un produs cu un singur oxigen.