[canonical]: https://grile.online/chimie/subiecte/admitere-medicina-umf-carol-davila-2024-287

> Pagina completă: https://grile.online/chimie/subiecte/admitere-medicina-umf-carol-davila-2024-287
> Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru
> agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai
> sus, niciodată la acest fișier.


# Grile Admitere Medicină UMF Carol Davila 2024 · Chimie #287

10 grile din Hidrocarburi, Compuși cu azot, Polimeri și materiale, cu explicații. Transcrise din Admitere Medicină UMF Carol Davila 2024. Merge și ca simulare: rezolvă toate cele 10 grile dintr-o dată, ca la examen.

Subiect oficial (Admitere Medicină UMF Carol Davila 2024)

## Teaser gratuit, fără cont

1. Următorii compuși conțin în moleculă sulf, cu excepția:

a) mercaptani
b) cisteină
c) cauciuc natural vulcanizat
d) roșu acid rezistent A
e) galben de anilină

Răspuns corect: e) galben de anilină

Mercaptanii (tioalcoolii) conțin grupa $\ce{-SH}$, cisteina este un aminoacid cu grupă tiol, iar cauciucul vulcanizat are punți de sulf între catene. Roșul acid rezistent A este un colorant azoic acid, cu grupe sulfonice ($\ce{-SO3Na}$). Galbenul de anilină este p-aminoazobenzenul, $\ce{C6H5-N=N-C6H4-NH2}$, care conține doar C, H și N — el nu conține sulf.

Subiect oficial · Admitere UMF „Carol Davila” București, Facultatea de Medicină, 2024, iulie, Varianta 1 (Biologie-Chimie), Chimie, itemul 61

2. Următorul compus nu este produs de condensare crotonică:

a) $2$,$6$-dibenzilidenciclohexanona
b) $2$-fenil-$1$-nitroetenă
c) benzilidenacetofenona
d) $3$-benzilidenpropanal
e) acroleina

Răspuns corect: d) $3$-benzilidenpropanal

La condensarea crotonică, carbonul din poziția $\alpha$ (vecin cu grupa care activează) al componentei metilenice se leagă prin legătură dublă de fostul carbon carbonilic. Ciclohexanona + $2$ benzaldehidă dă $2$,$6$-dibenzilidenciclohexanona; nitrometanul + benzaldehida dă $\ce{C6H5-CH=CH-NO2}$ ($2$-fenil-$1$-nitroetena); acetofenona + benzaldehida dă benzilidenacetofenona; etanalul + metanalul dă acroleina, $\ce{CH2=CH-CHO}$. Din propanal și benzaldehidă s-ar obține $2$-benzilidenpropanalul, $\ce{C6H5-CH=C(CH3)-CHO}$, deoarece carbonul $\alpha$ al propanalului este C$2$. „$3$-Benzilidenpropanalul”, $\ce{OHC-CH2-CH=CH-C6H5}$, ar cere reacția la C$3$ (gruparea metil), care nu este carbon $\alpha$, deci nu este produs de condensare crotonică.

Subiect oficial · Admitere UMF „Carol Davila” București, Facultatea de Medicină, 2024, iulie, Varianta 1 (Biologie-Chimie), Chimie, itemul 62

3. Se supun esterificării $6$ moli de acid acetic cu etanol. Constanta de echilibru a reacției de esterificare este $4$. Dacă la echilibru se găsesc $4$ moli de acetat de etil, masa de etanol supusă esterificării este:

a) $27{,}6$ grame
b) $276$ grame
c) $306$ grame
d) $460$ grame
e) $920$ grame

Răspuns corect: b) $276$ grame

$\ce{CH3COOH + C2H5OH <=> CH3COOC2H5 + H2O}$. Notăm cu $x$ molii de etanol inițiali. La echilibru: acid $6-4=2$ moli, etanol $x-4$ moli, ester $4$ moli, apă $4$ moli.

$K = \dfrac{4\cdot 4}{2\,(x-4)} = 4 \Rightarrow x-4 = 2 \Rightarrow x = 6$ moli.

$m = 6 \cdot 46 = 276\,\text{g}$ etanol.

Subiect oficial · Admitere UMF „Carol Davila” București, Facultatea de Medicină, 2024, iulie, Varianta 1 (Biologie-Chimie), Chimie, itemul 63

4. Un mol de amestec echimolecular de izomeri cu nucleu aromatic și formula moleculară $\ce{C7H7Cl}$ reacționează cu benzen în prezența de $\ce{AlCl3}$ anhidru. Se formează o masă de hidrocarbură egală cu:

a) $21$ grame
b) $42$ grame
c) $126$ grame
d) $168$ grame
e) $336$ grame

Răspuns corect: b) $42$ grame

Izomerii aromatici $\ce{C7H7Cl}$ sunt patru: clorura de benzil și o-, m-, p-clorotoluenul, deci amestecul echimolecular conține $0{,}25$ moli din fiecare. Clorotoluenii au halogenul legat direct de nucleu (reactivitate scăzută) și nu alchilează benzenul; reacționează doar clorura de benzil (halogen în poziție benzilică, reactivitate mărită):

$\ce{C6H5-CH2Cl + C6H6 ->[AlCl3] C6H5-CH2-C6H5 + HCl}$

Se formează $0{,}25$ moli difenilmetan ($M = 168\,\text{g/mol}$): $m = 0{,}25 \cdot 168 = 42\,\text{g}$.

Subiect oficial · Admitere UMF „Carol Davila” București, Facultatea de Medicină, 2024, iulie, Varianta 1 (Biologie-Chimie), Chimie, itemul 64

5. Următoarea afirmație este adevărată:

a) $1$ mol adrenalină reacționează cu $3$ moli $\ce{NaOH}$
b) dopamina este izomeră cu adrenalina
c) $1$ mol de efedrină reacționează cu $1$ mol de $\ce{KOH}$
d) dopamina, adrenalina și efedrina au aceeași nesaturare echivalentă (NE)
e) dopamina, adrenalina și efedrina conțin fiecare o grupare amino secundară

Răspuns corect: d) dopamina, adrenalina și efedrina au aceeași nesaturare echivalentă (NE)

Dopamina, $\ce{C8H11NO2}$, adrenalina, $\ce{C9H13NO3}$, și efedrina, $\ce{C10H15NO}$, au fiecare un nucleu benzenic și nicio altă legătură dublă sau ciclu: $NE = \dfrac{2\cdot 8+2+1-11}{2} = \dfrac{2\cdot 9+2+1-13}{2} = \dfrac{2\cdot 10+2+1-15}{2} = 4$. Celelalte afirmații sunt false: adrenalina are doar două grupe $\ce{-OH}$ fenolice (cea alcoolică nu reacționează cu $\ce{NaOH}$), deci consumă $2$ moli $\ce{NaOH}$; dopamina și adrenalina au formule moleculare diferite; efedrina nu are $\ce{-OH}$ fenolic, deci nu reacționează cu $\ce{KOH}$; dopamina are grupa amino primară $\ce{-NH2}$.

Subiect oficial · Admitere UMF „Carol Davila” București, Facultatea de Medicină, 2024, iulie, Varianta 1 (Biologie-Chimie), Chimie, itemul 65