[canonical]: https://grile.online/chimie/hidrocarburi > Pagina completă: https://grile.online/chimie/hidrocarburi > Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru > agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai > sus, niciodată la acest fișier. # Grile Hidrocarburi · Chimie 11 grile, în 5 seturi, cu explicații. ## Teaser gratuit, fără cont 1. Se dau compușii organici (A)–(F) din figură. Este fals că, în condiții standard de temperatură și de presiune: a) (A) este lichid b) (B) este solid c) (C) este lichid d) (D) este solid Răspuns corect: c) (C) este lichid Propena (C), $\ce{CH2=CH-CH3}$, este o hidrocarbură gazoasă în condiții standard, nu lichidă — alchenele inferioare, până la patru atomi de carbon, sunt gaze. Benzenul (A) este lichid, iar serina (B) și acidul glutamic (D), fiind aminoacizi, sunt solide cristaline. 2. Se dau compușii organici (A)–(F) din figură. Hidrocarbura (A) se poate alchila cu hidrocarbura (C), în prezența: a) clorurii de aluminiu anhidre b) clorurii de aluminiu umede c) nichelului d) platinei Răspuns corect: b) clorurii de aluminiu umede Alchilarea benzenului (A), $\ce{C6H6}$, cu propena (C), $\ce{CH2=CH-CH3}$, are loc în prezența clorurii de aluminiu cu urme de apă, care protonează alchena și generează carbocationul ce ataca nucleul aromatic. Clorura de aluminiu anhidră este catalizatorul folosit la alchilarea cu halogenuri de alchil, iar nichelul și platina sunt catalizatori de hidrogenare, nu de alchilare. 3. O cantitate de $0{,}5$ moli amestec de hidrocarburi gazoase aciclice $\ce{C3H_{x}}$ și $\ce{C4H_{x}}$ este barbotat într-un vas cu soluție de brom și consumă $16$ grame $\ce{Br2}$. Compoziția procentuală molară a amestecului inițial era: a) $20\%$ $\ce{C3H_x}$ și $80\%$ $\ce{C4H_x}$ b) $80\%$ $\ce{C3H_x}$ și $20\%$ $\ce{C4H_x}$ c) $40\%$ $\ce{C3H_x}$ și $60\%$ $\ce{C4H_x}$ d) $15\%$ $\ce{C3H_x}$ și $85\%$ $\ce{C4H_x}$ e) $10\%$ $\ce{C3H_x}$ și $90\%$ $\ce{C4H_x}$ Răspuns corect: b) $80\%$ $\ce{C3H_x}$ și $20\%$ $\ce{C4H_x}$ $n(\ce{Br2}) = 16/160 = 0{,}1$ mol. Dintre cele două hidrocarburi aciclice, doar cea nesaturată (o butenă, $\ce{C4H8}$) adiționează brom, în raport molar $1:1$; propanul ($\ce{C3H8}$), saturat, nu reacționează cu apa de brom la întuneric. Deci $n(\ce{C4H_x}) = n(\ce{Br2}) = 0{,}1$ mol, adică $0{,}1/0{,}5 = 20\%$ din amestec, iar $n(\ce{C3H_x}) = 0{,}5-0{,}1 = 0{,}4$ mol, adică $80\%$. 4. Următorii substituenți activează nucleul benzenic pe care se află, cu excepția: a) $\ce{-NH2}$ b) $\ce{-Cl}$ c) $\ce{-CH2-CH3}$ d) $\ce{-CH3}$ e) $\ce{-OH}$ Răspuns corect: b) $\ce{-Cl}$ Grupele $\ce{-NH2}$, $\ce{-OH}$ și grupele alchil ($\ce{-CH3}$, $\ce{-CH2CH3}$) sunt activatoare (donoare de electroni prin efect $+M$, respectiv $+I$/hiperconjugare) și orto-para orientante. Halogenii (aici $\ce{-Cl}$) sunt singura clasă orto-para orientantă care totuși dezactivează nucleul: efectul inductiv $-I$ (atrăgător de electroni) depășește efectul de rezonanță $+M$ (donor slab prin perechile neparticipante), astfel încât inelul rămâne mai sărac în electroni decât benzenul nesubstituit. 5. Compusul cu structura din figură (benzen $1$,$2$-disubstituit cu $\ce{COOH}$ și $\ce{COOH}$, cu $\ce{NO2}$ para față de primul și meta față de al doilea) se poate obține prin: $1$. nitrarea acidului ftalic $2$. oxidarea cu $\ce{KMnO4/H2SO4}$ ($t°C$) a compusului cu $\ce{CH2OH}$ și $\ce{CH3}$ orto între ei și $\ce{NO2}$ în aceleași poziții relative ca la compusul-țintă (v. figura) $3$. oxidarea cu $\ce{KMnO4/H2SO4}$ ($t°C$) a compusului cu $\ce{CH2OH}$ și $\ce{H3C}$ orto între ei, de partea cealaltă, și $\ce{NO2}$ meta față de $\ce{CH2OH}$ (v. figura) $4$. oxidarea cu $\ce{KMnO4/H2SO4}$ ($t°C$) a compusului cu doi substituenți etil orto între ei, în aceleași poziții ca la $3$, și $\ce{NO2}$ meta față de unul dintre ei (v. figura) a) numai $1$, $2$ și $3$ sunt corecte b) numai $1$ și $3$ sunt corecte c) numai $2$ și $4$ sunt corecte d) numai $4$ este corectă e) toate sunt corecte sau toate sunt false Răspuns corect: e) toate sunt corecte sau toate sunt false Compusul-țintă este acidul $4$-nitroftalic: benzen cu $\ce{COOH}$-$\ce{COOH}$ orto și $\ce{NO2}$ para față de un $\ce{COOH}$ și meta față de celălalt. ($1$) Nitrarea acidului ftalic — ambele $\ce{COOH}$ sunt meta-orientante; produsul obținut industrial este un amestec de $3$- și $4$-nitroftalic, deci compusul-țintă SE OBȚINE (printre izomeri) — adevărat. ($2$) Oxidarea viguroasă cu $\ce{KMnO4/H2SO4}$ la cald transformă orice grupă benzilică ($\ce{CH2OH}$ sau $\ce{CH3}$) integral în $\ce{COOH}$, fără să atace $\ce{NO2}$; compusul din $2$ are exact pozițiile compusului-țintă — adevărat. ($3$) La compusul din $3$, $\ce{CH2OH}$ și $\ce{CH3}$ sunt tot orto între ei, iar $\ce{NO2}$ e meta față de unul și para față de celălalt — după oxidarea ambelor grupe la $\ce{COOH}$, cei doi $\ce{COOH}$ devin nediferențiați (identici chimic), iar relația rămasă (un $\ce{COOH}$ para la $\ce{NO2}$, celălalt meta) descrie același compus unic, acidul $4$-nitroftalic — adevărat. ($4$) Analog cu $3$, dar cu grupe etil: oxidarea viguroasă degradează complet ORICE catenă alchil cu hidrogen benzilic până la $\ce{COOH}$ direct pe inel (etilbenzenul dă tot acid benzoic, nu acid fenilpropionic), deci ambele grupe etil devin $\ce{COOH}$ în aceleași poziții ca la $3$ — adevărat. Toate patru sunt corecte. ## Seturi care conțin acest capitol - [Chimie #003](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-bac-organica-1) - [Chimie #004](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-umf-davila-2026-1) - [Chimie #005](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-umf-davila-2026-2) - [Chimie #006](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-umf-davila-2026-3) - [Chimie #007](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-umf-davila-2026-4)