[canonical]: https://grile.online/chimie/glucide > Pagina completă: https://grile.online/chimie/glucide > Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru > agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai > sus, niciodată la acest fișier. # Grile Glucide · Chimie 1 grilă, în 1 set, cu explicații. ## Teaser gratuit, fără cont 1. La tratarea $\beta$-D-galactopiranozei cu metanol în prezența acidului clorhidric se obține compusul cu structura: a) [figură: Proiecție Haworth a unei piranoze: la C1 grupa O-CH3 sus, la C2 O-CH3 jos, la C3 O-CH3 sus, la C4 HO sus, la C5 CH2OH sus.] b) [figură: Proiecție Haworth a unei piranoze: grupa exociclică de la C5 este CH2-O-CH3 (metilată), iar C1, C2, C3, C4 poartă fiecare o grupă OH.] c) [figură: Proiecție Haworth a unei piranoze: la C1 grupa O-CH3 jos, la C4 configurație HO jos (inversată față de o galactopiranoză), C5 poartă CH2OH sus.] d) [figură: Proiecție Haworth a unei piranoze: la C1 grupa O-CH3 sus, la C2 OH jos, la C3 OH sus, la C4 HO sus, la C5 CH2OH sus.] e) [figură: Proiecție Haworth a unei piranoze: la C1 grupa OH sus (nemetilat), la C2 O-CH3 jos, la C3 OH sus, la C4 HO sus, la C5 CH2OH sus.] Răspuns corect: d) [figură: Proiecție Haworth a unei piranoze: la C1 grupa O-CH3 sus, la C2 OH jos, la C3 OH sus, la C4 HO sus, la C5 CH2OH sus.] Metanolul în mediu acid (glicozidare Fischer) reacționează numai la carbonul anomeric C$1$, singurul legat de doi atomi de oxigen; grupele $\ce{-OH}$ de la C$2$, C$3$, C$4$ și grupa $\ce{CH2OH}$ de la C$5$ rămân neschimbate. Structura corectă are deci: - $\ce{O-CH3}$ la C$1$, „sus” — aceeași poziție ca $\ce{OH}$-ul anomer $\beta$ de plecare; - $\ce{OH}$ la C$2$ și C$3$, nemetilate; - $\ce{HO}$ la C$4$ „sus”, de aceeași parte cu $\ce{CH2OH}$ de la C$5$ — configurația care deosebește galactoza de glucoză; - $\ce{CH2OH}$ liber la C$5$. Celelalte structuri greșesc: una metilează și C$2$, C$3$; una metilează grupa $\ce{CH2OH}$ și lasă C$1$ liber; una are $\ce{O-CH3}$ „jos” la C$1$ și C$4$ inversat (nu mai e galactoză); una lasă C$1$ nemetilat și metilează C$2$. 2. Într-un compus cu formula moleculară $\ce{C5H8O2}$ toți atomii de carbon hibridizați $sp^3$ sunt secundari. Următorul compus îndeplinește condițiile menționate: a) $2$,$3$-pentandiona b) acidul $3$-pentenoic c) $2$,$4$-pentandiona d) propandioatul de dimetil e) pentandial Răspuns corect: e) pentandial Pentandialul (glutaraldehida), $\ce{OHC-CH2-CH2-CH2-CHO}$, are formula $\ce{C5H8O2}$. Cei doi carboni de carbonil ($\ce{CHO}$) sunt $sp^2$, deci nu intră în discuție; rămân trei carboni $sp^3$ (cei trei $\ce{CH2}$ din mijloc), fiecare legat de exact doi alți atomi de carbon — deci toți secundari. La $2$,$3$-pentandionă și $2$,$4$-pentandionă, cele două grupe $\ce{CH3}$ terminale sunt carboni $sp^3$ primari (legați de un singur carbon). La acidul $3$-pentenoic, $\ce{CH3}$-ul terminal (C$5$) e $sp^3$ primar. Propandioatul de dimetil are formula $\ce{C5H8O4}$ (patru oxigeni, nu doi), deci nu îndeplinește nici formula moleculară cerută. (din capitolul Compuși carbonilici) 3. O cantitate de $0{,}5$ moli amestec de hidrocarburi gazoase aciclice $\ce{C3H_{x}}$ și $\ce{C4H_{x}}$ este barbotat într-un vas cu soluție de brom și consumă $16$ grame $\ce{Br2}$. Compoziția procentuală molară a amestecului inițial era: a) $20\%$ $\ce{C3H_x}$ și $80\%$ $\ce{C4H_x}$ b) $80\%$ $\ce{C3H_x}$ și $20\%$ $\ce{C4H_x}$ c) $40\%$ $\ce{C3H_x}$ și $60\%$ $\ce{C4H_x}$ d) $15\%$ $\ce{C3H_x}$ și $85\%$ $\ce{C4H_x}$ e) $10\%$ $\ce{C3H_x}$ și $90\%$ $\ce{C4H_x}$ Răspuns corect: b) $80\%$ $\ce{C3H_x}$ și $20\%$ $\ce{C4H_x}$ $n(\ce{Br2}) = 16/160 = 0{,}1$ mol. Dintre cele două hidrocarburi aciclice, doar cea nesaturată (o butenă, $\ce{C4H8}$) adiționează brom, în raport molar $1:1$; propanul ($\ce{C3H8}$), saturat, nu reacționează cu apa de brom la întuneric. Deci $n(\ce{C4H_x}) = n(\ce{Br2}) = 0{,}1$ mol, adică $0{,}1/0{,}5 = 20\%$ din amestec, iar $n(\ce{C3H_x}) = 0{,}5-0{,}1 = 0{,}4$ mol, adică $80\%$. (din capitolul Hidrocarburi) 4. Următorii substituenți activează nucleul benzenic pe care se află, cu excepția: a) $\ce{-NH2}$ b) $\ce{-Cl}$ c) $\ce{-CH2-CH3}$ d) $\ce{-CH3}$ e) $\ce{-OH}$ Răspuns corect: b) $\ce{-Cl}$ Grupele $\ce{-NH2}$, $\ce{-OH}$ și grupele alchil ($\ce{-CH3}$, $\ce{-CH2CH3}$) sunt activatoare (donoare de electroni prin efect $+M$, respectiv $+I$/hiperconjugare) și orto-para orientante. Halogenii (aici $\ce{-Cl}$) sunt singura clasă orto-para orientantă care totuși dezactivează nucleul: efectul inductiv $-I$ (atrăgător de electroni) depășește efectul de rezonanță $+M$ (donor slab prin perechile neparticipante), astfel încât inelul rămâne mai sărac în electroni decât benzenul nesubstituit. (din capitolul Hidrocarburi) 5. Produșii izomeri rezultați la condensarea crotonică între o aldehidă saturată și o cetonă saturată ($1$:$1$) au formula moleculară $\ce{C11H20O}$. Știind că aldehida are raportul de masă $\ce{C:O}=15:4$, cetona este: a) ciclohexanona b) $4$-heptanona c) $3$-pentanona d) butandiona e) etil-izopropil-cetona Răspuns corect: e) etil-izopropil-cetona O aldehidă saturată aciclică are formula $\ce{C_nH_{2n}O}$. Din raportul de masă $\ce{C:O}=15{:}4$: $12n/16=15/4 \Rightarrow n=5$, deci aldehida este $\ce{C5H10O}$ (pentanal). Condensarea crotonică (aldolică urmată de deshidratare) a unei aldehide cu o cetonă pierde o moleculă de $\ce{H2O}$, deci formula produsului este suma formulelor minus $\ce{H2O}$: $\ce{C5H10O} + \ce{C_mH_{2m}O} - \ce{H2O} = \ce{C_{(5+m)}H_{(20+2m-12)}O}$, care trebuie să fie $\ce{C11H20O}$ — de unde $m=6$, adică cetona este $\ce{C6H12O}$ (o cetonă saturată aciclică cu un singur grad de nesaturare). Etil-izopropil-cetona, $\ce{(CH3)2CH-CO-CH2CH3}$, are exact formula $\ce{C6H12O}$. Ciclohexanona are formula $\ce{C6H10O}$ (ciclul adaugă un grad de nesaturare în plus, deci nu ar da $\ce{C11H20O}$ cu acest aldehidă); $4$-heptanona ($\ce{C7H14O}$) și $3$-pentanona ($\ce{C5H10O}$) au alt număr de atomi de carbon decât cel cerut ($m=6$); butandiona ($\ce{C4H6O2}$) e o dicetonă cu doi oxigeni, incompatibilă cu un produs cu un singur oxigen. (din capitolul Compuși carbonilici) ## Seturi care conțin acest capitol - [Chimie #004](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-umf-davila-2026-1)