[canonical]: https://grile.online/chimie/compusi-cu-actiune-biologica > Pagina completă: https://grile.online/chimie/compusi-cu-actiune-biologica > Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru > agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai > sus, niciodată la acest fișier. # Grile Compuși cu acțiune biologică · Chimie 1 grilă, în 1 set, cu explicații. ## Teaser gratuit, fără cont 1. Caracteristicile comune ale colesterolului și progesteronei sunt următoarele: $1$. conțin câte trei cicluri saturate și câte un ciclu nesaturat $2$. au aceeași nesaturare echivalentă (NE) $3$. conțin câte $3$ atomi de carbon cuaternari $4$. conțin câte doi electroni $\pi$ a) numai $1$, $2$ și $3$ sunt corecte b) numai $1$ și $3$ sunt corecte c) numai $2$ și $4$ sunt corecte d) numai $4$ este corectă e) toate sunt corecte sau toate sunt false Răspuns corect: b) numai $1$ și $3$ sunt corecte Ambele au nucleul steroidic (trei cicluri cu șase atomi + unul cu cinci), cu exact un ciclu nesaturat fiecare (colesterolul cu dubla legătură $\ce{\Delta^5}$, progesterona cu enona din ciclul A) și trei cicluri saturate — adevărat pentru $1$. Colesterolul ($\ce{C27H46O}$) are $NE=(2\times27+2-46)/2=5$, iar progesterona ($\ce{C21H30O2}$) are $NE=(2\times21+2-30)/2=7$ — nesaturări diferite, fals pentru $2$. Progesterona are un sistem dienonic conjugat (mai mult de o legătură $\pi$ pe moleculă), nu doar $2$ electroni $\pi$ ca afirmă enunțul — fals pentru $4$. Ambele molecule au câte $3$ atomi de carbon cuaternari (carbonii unghiulari ai scheletului steroidic care poartă grupele metil angulare, plus alte puncte de ramificare tetrasubstituite) — adevărat pentru $3$. Corecte: $1$ și $3$. 2. Se dă schema (vezi figura): ciclohexanonă $+\ 2$ benzaldehidă $\xrightarrow[-2\ce{H2O}]{\text{condensare crotonică}} X \xrightarrow[(\ce{K2Cr2O7/H2SO4})]{+6[\ce{O}]} Y+2Z$. Știind că $Y$ are nesaturarea echivalentă $NE=4$ și $Z$ are nesaturarea echivalentă $NE=5$, următoarele afirmații sunt adevărate: $1$. compusul $Y$ este izomer cu pirogalolul $2$. compusul $Z$ este folosit în medicină ca expectorant și antiseptic $3$. compusul $Y$ prin tratare cu $\ce{H2}$ în prezența $\ce{Ni}$ formează un poliol $4$. compusul $Z$ în reacția de monoalchilare cu $\ce{CH3Cl}$ ($\ce{AlCl3}$ anhidru) formează un singur compus organic a) numai $1$, $2$ și $3$ sunt corecte b) numai $1$ și $3$ sunt corecte c) numai $2$ și $4$ sunt corecte d) numai $4$ este corectă e) toate sunt corecte sau toate sunt false Răspuns corect: e) toate sunt corecte sau toate sunt false Condensarea crotonică dublă a ciclohexanonei cu $2$ benzaldehide (fiecare din cele două poziții $\alpha$ ale ciclohexanonei condensează cu câte o benzaldehidă, cu pierdere de $\ce{H2O}$) dă $X=$ $2$,$6$-dibenziliden-ciclohexanona. Scindarea oxidativă viguroasă ($\ce{K2Cr2O7/H2SO4}$) a celor două duble legături exociclice $\ce{=CH-C6H5}$ transformă fiecare carbon de ciclu (fără H) în cetonă, iar fiecare carbon $\ce{=CH-Ph}$ (cu H) în acid: rezultă $Y=$ ciclohexan-$1$,$2$,$3$-trionă ($\ce{C6H6O3}$, $NE=1(\text{ciclu})+3(\ce{C=O})=4$, confirmă enunțul) și $2Z=2\times$acid benzoic ($\ce{C6H5COOH}$, $NE=4(\text{nucleu})+1(\ce{C=O})=5$, confirmă enunțul). ($1$) Pirogalolul ($1$,$2$,$3$-trihidroxibenzen) are aceeași formulă moleculară $\ce{C6H6O3}$ ca $Y$ — sunt izomeri de constituție — adevărat. ($3$) Hidrogenarea catalitică ($\ce{H2/Ni}$) reduce cele trei grupe $\ce{C=O}$ ale lui $Y$ la $\ce{-OH}$, formând ciclohexan-$1$,$2$,$3$-triolul — un poliol — adevărat. ($2$) Acidul benzoic (și benzoatul de sodiu) sunt folosiți tradițional în medicină ca expectorant și antiseptic ușor — adevărat. ($4$) Gruparea $\ce{-COOH}$ este un substituent de ordinul al II-lea: dezactivează nucleul și orientează noul substituent numai în poziția meta. Monoalchilarea acidului benzoic cu $\ce{CH3Cl}$ ($\ce{AlCl3}$ anhidră) conduce deci la un singur compus, acidul $m$-metilbenzoic — adevărat (la fel ca monoalchilarea nitrobenzenului, tot orientată meta). Toate cele patru afirmații sunt corecte. (din capitolul Compuși carbonilici) 3. Se dă următoarea schemă de reacții: $\ce{RCOOH + PCl5 -> X + POCl3 + HCl}$ $\ce{X + Y ->[AlCl3] Z + HCl}$ $Y$ este o arenă mononucleară disubstituită cu formula moleculară $\ce{C10H14}$. Din cea de-a doua reacție rezultă un singur compus organic $Z$ cu formula moleculară $\ce{C13H18O}$. Următoarele afirmații sunt adevărate: $1$. $X$ este clorura de acetil și $Y$ este $1$-etil-$4$-propilbenzenul $2$. $X$ este $\ce{CH3CH2COCl}$ și $Z$ este o cetonă $3$. $X$ este clorura de benzoil și $Z$ este benzofenona $4$. $Y$ este p-dietilbenzenul și $Z$ este o cetonă care conține $3$ atomi de carbon cuaternari a) numai $1$, $2$ și $3$ sunt corecte b) numai $1$ și $3$ sunt corecte c) numai $2$ și $4$ sunt corecte d) numai $4$ este corectă e) toate sunt corecte sau toate sunt false Răspuns corect: c) numai $2$ și $4$ sunt corecte Din bilanțul de atomi al reacției a doua ($X+Y=Z+\ce{HCl}$, o acilare Friedel-Crafts): dacă $X=\ce{C_{n+1}H_{2n+1}ClO}$ (clorura acidului $\ce{C_nH_{2n+1}COOH}$) și $Y=\ce{C10H14}$, din egalarea cu $Z+\ce{HCl}=\ce{C13H19ClO}$ rezultă $n+11=13\Rightarrow n=2$ — deci restul acid este etil și $X=\ce{CH3CH2COCl}$ (clorură de propanoil), confirmat exact de afirmația $2$; $Z$, produsul acilării Friedel-Crafts a arenei $Y$ cu clorura de propanoil, este o cetonă arilică — adevărat. Afirmațiile $1$ și $3$ propun alte identități pentru $X$ (acetil, respectiv benzoil), incompatibile cu bilanțul de mai sus — false. Luând $Y=$ p-dietilbenzen (consistent cu $\ce{C10H14}$), $Z$ este p-dietil-fenil-propil-cetona: cei trei atomi de carbon de pe inel care poartă substituenți (cei doi cu etil și cel cu gruparea acil, fiecare fără niciun $\ce{H}$ atașat) sunt cei „$3$ atomi de carbon cuaternari” din enunț — adevărat. Corecte: $2$ și $4$. (din capitolul Acizi carboxilici și esteri) 4. Următoarele afirmații despre neopentan sunt adevărate: $1$. are punctul de fierbere mai mare decât al izopentanului $2$. neopentanul prin monoclorurare fotochimică formează un singur derivat clorurat $3$. este lichid în condiții standard $4$. se obține în proporția de $50\%$ în amestecul rezultat la izomerizarea n-pentanului ($\ce{Pt/Al2O3}$) a) numai $1$, $2$ și $3$ sunt corecte b) numai $1$ și $3$ sunt corecte c) numai $2$ și $4$ sunt corecte d) numai $4$ este corectă e) toate sunt corecte sau toate sunt false Răspuns corect: c) numai $2$ și $4$ sunt corecte Neopentanul ($\ce{C(CH3)4}$, $p.f.\approx9{,}5°C$) fierbe SUB izopentanul ($p.f.\approx28°C$) — ramificarea maximă coboară punctul de fierbere — fals pentru $1$; la $9{,}5°C$, la temperatura standard ($25°C$) neopentanul e practic GAZ, nu lichid — fals pentru $3$. Toți cei $12$ atomi de hidrogen ai neopentanului sunt echivalenți (cele patru grupe metil identice) — monoclorurarea fotochimică dă un singur produs, clorura de neopentil — adevărat pentru $2$. Izomerizarea catalitică a n-pentanului pe $\ce{Pt/Al2O3}$ dă, printre izomeri, neopentan într-o proporție de circa $50\%$ din amestecul de echilibru — adevărat pentru $4$. Corecte: $2$ și $4$. (din capitolul Hidrocarburi) 5. Următorii compuși sunt izomeri de constituție ai $3$-metil-$1$-pentenei: $1$. $1$-hexena $2$. $3$-metil-$2$-pentena $3$. $2$-hexena $4$. $2$-etil-$1$-butena a) numai $1$, $2$ și $3$ sunt corecte b) numai $1$ și $3$ sunt corecte c) numai $2$ și $4$ sunt corecte d) numai $4$ este corectă e) toate sunt corecte sau toate sunt false Răspuns corect: e) toate sunt corecte sau toate sunt false $3$-metil-$1$-pentena ($\ce{CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH3}$) are formula $\ce{C6H12}$. $1$-hexena ($\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3}$), $3$-metil-$2$-pentena ($\ce{CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3}$), $2$-hexena ($\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3}$) și $2$-etil-$1$-butena ($\ce{CH2=C(C2H5)-CH2-CH3}$, cu ramificarea chiar pe carbonul dublei legături, nu alilic ca la $3$-metil-$1$-pentenă) au toate formula $\ce{C6H12}$ și structuri distincte de $3$-metil-$1$-pentenă și între ele — toate patru sunt izomeri de constituție ai compusului din enunț. (din capitolul Hidrocarburi) ## Seturi care conțin acest capitol - [Chimie #007](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-umf-davila-2026-4)