[canonical]: https://grile.online/chimie/compusi-carbonilici > Pagina completă: https://grile.online/chimie/compusi-carbonilici > Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru > agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai > sus, niciodată la acest fișier. # Grile Compuși carbonilici · Chimie 6 grile, în 4 seturi, cu explicații. ## Teaser gratuit, fără cont 1. Într-un compus cu formula moleculară $\ce{C5H8O2}$ toți atomii de carbon hibridizați $sp^3$ sunt secundari. Următorul compus îndeplinește condițiile menționate: a) $2$,$3$-pentandiona b) acidul $3$-pentenoic c) $2$,$4$-pentandiona d) propandioatul de dimetil e) pentandial Răspuns corect: e) pentandial Pentandialul (glutaraldehida), $\ce{OHC-CH2-CH2-CH2-CHO}$, are formula $\ce{C5H8O2}$. Cei doi carboni de carbonil ($\ce{CHO}$) sunt $sp^2$, deci nu intră în discuție; rămân trei carboni $sp^3$ (cei trei $\ce{CH2}$ din mijloc), fiecare legat de exact doi alți atomi de carbon — deci toți secundari. La $2$,$3$-pentandionă și $2$,$4$-pentandionă, cele două grupe $\ce{CH3}$ terminale sunt carboni $sp^3$ primari (legați de un singur carbon). La acidul $3$-pentenoic, $\ce{CH3}$-ul terminal (C$5$) e $sp^3$ primar. Propandioatul de dimetil are formula $\ce{C5H8O4}$ (patru oxigeni, nu doi), deci nu îndeplinește nici formula moleculară cerută. 2. Produșii izomeri rezultați la condensarea crotonică între o aldehidă saturată și o cetonă saturată ($1$:$1$) au formula moleculară $\ce{C11H20O}$. Știind că aldehida are raportul de masă $\ce{C:O}=15:4$, cetona este: a) ciclohexanona b) $4$-heptanona c) $3$-pentanona d) butandiona e) etil-izopropil-cetona Răspuns corect: e) etil-izopropil-cetona O aldehidă saturată aciclică are formula $\ce{C_nH_{2n}O}$. Din raportul de masă $\ce{C:O}=15{:}4$: $12n/16=15/4 \Rightarrow n=5$, deci aldehida este $\ce{C5H10O}$ (pentanal). Condensarea crotonică (aldolică urmată de deshidratare) a unei aldehide cu o cetonă pierde o moleculă de $\ce{H2O}$, deci formula produsului este suma formulelor minus $\ce{H2O}$: $\ce{C5H10O} + \ce{C_mH_{2m}O} - \ce{H2O} = \ce{C_{(5+m)}H_{(20+2m-12)}O}$, care trebuie să fie $\ce{C11H20O}$ — de unde $m=6$, adică cetona este $\ce{C6H12O}$ (o cetonă saturată aciclică cu un singur grad de nesaturare). Etil-izopropil-cetona, $\ce{(CH3)2CH-CO-CH2CH3}$, are exact formula $\ce{C6H12O}$. Ciclohexanona are formula $\ce{C6H10O}$ (ciclul adaugă un grad de nesaturare în plus, deci nu ar da $\ce{C11H20O}$ cu acest aldehidă); $4$-heptanona ($\ce{C7H14O}$) și $3$-pentanona ($\ce{C5H10O}$) au alt număr de atomi de carbon decât cel cerut ($m=6$); butandiona ($\ce{C4H6O2}$) e o dicetonă cu doi oxigeni, incompatibilă cu un produs cu un singur oxigen. 3. Alegeți variantele corecte care desemnează ordinea crescătoare a numărului de oxidare al atomului de carbon reprezentat în compușii din seriile următoare: $1$. $\ce{R-CH3}$ < $\ce{R-CHO}$ < $\ce{R-CH2-OH}$ $2$. $\ce{R-CH2-OH}$ < $\ce{R-CO-R}$ < $\ce{R-COOH}$ $3$. $\ce{R-CHO}$ < $\ce{R-COOH}$ < $\ce{R-CO-R}$ $4$. $\ce{CH2O}$ < $\ce{HCOOH}$ < $\ce{CO2}$ a) numai $1$, $2$ și $3$ sunt corecte b) numai $1$ și $3$ sunt corecte c) numai $2$ și $4$ sunt corecte d) numai $4$ este corectă e) toate sunt corecte sau toate sunt false Răspuns corect: c) numai $2$ și $4$ sunt corecte Numărul de oxidare al carbonului marcat: $\ce{R-CH3}$: $-3$ (trei legături $\ce{C-H}$); $\ce{R-CHO}$: $+1$ (o legătură $\ce{C-H}$, o dublă $\ce{C=O}$); $\ce{R-CH2-OH}$: $-1$ (două $\ce{C-H}$, o $\ce{C-O}$); $\ce{R-CO-R}$: $+2$ (dublă $\ce{C=O}$, restul legături $\ce{C-C}$); $\ce{R-COOH}$: $+3$; $\ce{CH2O}$: $0$; $\ce{HCOOH}$: $+2$; $\ce{CO2}$: $+4$. Seria $1$ dă $-3<+1$, dar apoi $+1\not<-1$ — greșită. Seria $2$ dă $-1<+2<+3$ — corectă. Seria $3$ dă $+1<+3$, dar apoi $+3\not<+2$ — greșită. Seria $4$ dă $0<+2<+4$ — corectă. Corecte: $2$ și $4$. 4. Se consideră compușii dicarbonilici cu un nucleu aromatic p-disubstituit și formula moleculară $\ce{C9H8O2}$. Următoarele afirmații sunt adevărate: $1$. toți compușii considerați sunt dialdehide $2$. raportul între numărul atomilor de carbon primari și terțiari este $1:2$ pentru fiecare dintre compușii considerați $3$. în reacție cu $2$,$4$-dinitrofenilhidrazină (în raport molar compus dicarbonilic : $2$,$4$-dinitrofenilhidrazină $=1:2$) se obțin compuși care au în structură câte $4$ atomi de $\ce{N}$ $4$. prin tratare cu reactiv Fehling a $3$ moli de amestec echimolecular al compușilor considerați se depun în total $4$ moli $\ce{Cu2O}$ a) numai $1$, $2$ și $3$ sunt corecte b) numai $1$ și $3$ sunt corecte c) numai $2$ și $4$ sunt corecte d) numai $4$ este corectă e) toate sunt corecte sau toate sunt false Răspuns corect: c) numai $2$ și $4$ sunt corecte Scăzând nucleul $\ce{C6H4}$ din $\ce{C9H8O2}$ rămân $\ce{C3H4O2}$ de distribuit pe cei doi substituenți, cu doi carbonili în total. Există exact trei compuși posibili: $p\text{-}\ce{CH3CO-C6H4-CHO}$ ($4$-acetilbenzaldehidă, o cetonă + o aldehidă), $p\text{-}\ce{OHC-C6H4-CH2-CHO}$ (o dialdehidă) și $p\text{-}\ce{CH3-C6H4-CO-CHO}$ (p-tolilglioxal, grupă glioxalică ceto-aldehidă). ($1$) Nu toți sunt dialdehide (primul și al treilea au și o funcție cetonică) — fals. ($3$) Fiecare compus are exact $2$ grupe carbonil; cu $2$,$4$-dinitrofenilhidrazina ($4$ atomi de $\ce{N}$ per moleculă) în raport $1$:$2$, produsul bis-hidrazonă conține $2\times4=8$ atomi de $\ce{N}$, nu $4$ — fals. ($4$) Reactivul Fehling reacționează doar cu grupele $\ce{-CHO}$ (nu cu cele cetonice), câte $1$ mol $\ce{Cu2O}$ per mol $\ce{CHO}$: din amestecul echimolecular ($1$ mol din fiecare din cei $3$ compuși, total $3$ moli), $4$-acetilbenzaldehida dă $1$ $\ce{Cu2O}$ (are o singură $\ce{CHO}$), dialdehida dă $2$ $\ce{Cu2O}$ (ambele grupe sunt $\ce{CHO}$), iar p-tolilglioxalul dă $1$ $\ce{Cu2O}$ (o singură $\ce{CHO}$, cealaltă e cetonică) — total $1+2+1=4$ moli $\ce{Cu2O}$, exact ca în enunț — adevărat, ceea ce confirmă și că există exact $3$ astfel de compuși. ($2$) Clasificând fiecare atom de carbon după numărul de alți atomi de carbon la care e legat, raportul primari : terțiari iese $1:2$ pentru fiecare dintre cei trei compuși — adevărat. Corecte: $2$ și $4$. 5. Se dă schema (vezi figura): un benzen para-disubstituit cu $\ce{-C(Br)2-CH=CH2}$ pe fiecare parte reacționează cu $\ce{+2H2O(NaOH)}$, cu pierdere de $\ce{4HBr}$, formând $A$. Separat, $B$ (o arenă disubstituită) trece prin $B\to C\to D\to E$ (bromurare benzilică fotochimică, hidroliză, apoi dehidrogenare cu $\ce{Cu}$ la cald), iar $E$ se condensează crotonic cu formaldehidă ($\ce{+2F}$, $-2\ce{H2O}$) regenerând $A$. $C$ este un produs de reacție majoritar dihalogenat cu $2$ atomi de $\ce{C}$ asimetrici. Următoarele afirmații sunt adevărate: $1$. $D$ este un diol cu cele două grupe $\ce{-OH}$ legate la câte un atom de carbon secundar $2$. $B$ este p-diizopropilbenzenul $3$. $E$ are structura $\ce{H3C-CO-[C6H4]-CO-CH3}$ ($1$,$4$-diacetilbenzen; v. figura) $4$. $F$ este benzaldehida a) numai $1$, $2$ și $3$ sunt corecte b) numai $1$ și $3$ sunt corecte c) numai $2$ și $4$ sunt corecte d) numai $4$ este corectă e) toate sunt corecte sau toate sunt false Răspuns corect: b) numai $1$ și $3$ sunt corecte Hidroliza bazică a fiecărei grupe $\ce{-CBr2-}$ (dihalogenură geminală) o transformă într-o cetonă ($\ce{C=O}$), cu pierdere de $4\ce{HBr}$ pentru cele două grupe: $A=\ce{[C6H4-para](CO-CH=CH2)2}$, o bis-vinil-cetonă. Pornind de la $E$ (dat: $1$,$4$-diacetilbenzen) și condensând crotonic fiecare grupă $\ce{-CO-CH3}$ cu formaldehidă ($\ce{Ar-CO-CH3 + CH2O -> Ar-CO-CH=CH2 + H2O}$, de două ori), se regenerează exact $A$ — deci $\ce{F}=\ce{CH2O}$ (formaldehidă), NU benzaldehidă — afirmația $4$ este falsă. Urcând înapoi: $D\xrightarrow{\ce{Cu}(t°),-2\ce{H2}}E$ este o dehidrogenare a unui alcool secundar benzilic la cetonă, deci $D=\ce{[C6H4](CH(OH)CH3)2}$ — un diol cu ambele $\ce{-OH}$ pe carbon secundar (legat de inel și de $\ce{CH3}$) — afirmația $1$ adevărată. $C\xrightarrow{+2\ce{H2O(NaOH)},-2\ce{HBr}}D$ este hidroliza unei monobromuri secundare benzilice: $C=\ce{[C6H4](CHBrCH3)2}$ — fiecare $\ce{CHBr}$ e legat de $4$ grupe diferite (aril, $\ce{Br}$, $\ce{CH3}$, $\ce{H}$), deci ASIMETRIC, exact cum spune enunțul ($2$ atomi de C asimetrici). Pentru ca bromurarea fotochimică $B\to C$ să creeze acest carbon asimetric, $B$ trebuie să aibă un $\ce{CH2}$ benzilic ($B=$ p-dietilbenzen, $\ce{[C6H4](CH2CH3)2}$); dacă $B$ ar fi p-diizopropilbenzen, bromurarea benzilică ar da $\ce{Ar-CBr(CH3)2}$, cu DOUĂ grupe $\ce{CH3}$ identice — carbon NEasimetric, contrazicând premisa — afirmația $2$ este falsă. Afirmația $3$ este exact structura dată pentru $E$ — adevărată. Corecte: $1$ și $3$. ## Seturi care conțin acest capitol - [Chimie #004](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-umf-davila-2026-1) - [Chimie #005](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-umf-davila-2026-2) - [Chimie #006](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-umf-davila-2026-3) - [Chimie #007](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-umf-davila-2026-4)