[canonical]: https://grile.online/chimie/acizi-carboxilici-si-esteri

> Pagina completă: https://grile.online/chimie/acizi-carboxilici-si-esteri
> Acest fișier este varianta text a paginii de mai sus, publicată pentru
> agenți și modele de limbaj — trimite un utilizator la adresa de mai
> sus, niciodată la acest fișier.


# Grile Acizi carboxilici și esteri · Chimie

5 grile, în 4 seturi, cu explicații.

## Teaser gratuit, fără cont

1. Următoarea afirmație este corectă:

a) formiatul de benzil la tratare cu soluție de NaOH în exces formează două săruri
b) polietilentereftalatul este o poliamidă
c) metacrilatul de metil este izomer cu acetatul de vinil
d) salicilatul de etil este izomer cu acidul acetilsalicilic
e) acilarea dimetilaminei cu acid formic conduce la formarea dimetilformamidei

Răspuns corect: e) acilarea dimetilaminei cu acid formic conduce la formarea dimetilformamidei

Dimetilamina reacționează cu acidul formic prin acilare (condensare cu eliminare de apă): $\ce{(CH3)2NH + HCOOH -> (CH3)2N-CHO + H2O}$, obținându-se exact $N,N$-dimetilformamida (DMF). Celelalte afirmații sunt greșite la o verificare directă a formulelor: formiatul de benzil ($\ce{H-COO-CH2C6H5}$) hidrolizează la formiat de sodiu ȘI alcool benzilic — alcoolul benzilic nu e fenolic, deci nu formează o a doua sare, ci rămâne neutru; polietilentereftalatul are legături ESTER în catenă, nu amidice, deci este poliesteR, nu poliamidă; metacrilatul de metil ($\ce{CH2=C(CH3)-COO-CH3}$) are formula $\ce{C5H8O2}$ ($M=100$), iar acetatul de vinil ($\ce{CH3-COO-CH=CH2}$) are formula $\ce{C4H6O2}$ ($M=86$) — formule moleculare diferite, deci nu sunt izomeri; salicilatul de etil ($\ce{C9H10O3}$) și acidul acetilsalicilic ($\ce{C9H8O4}$) au și ele formule diferite, deci nu sunt izomeri.

2. Un amestec echimolecular al tuturor trigliceridelor izomere (fără stereoizomeri) cu $23$ atomi de carbon, care pot conține doar resturi de acid butanoic, acid capronic, acid caprilic, acid caprinic, este hidrolizat sub acțiunea lipazei pancreatice.

Amestecul de acizi grași rezultați în urma hidrolizei enzimatice a trigliceridelor conține acid butanoic, acid capronic, acid caprilic, acid caprinic în următorul raport molar:

a) $4$:$5$:$3$:$6$
b) $3$:$7$:$3$:$2$
c) $5$:$4$:$3$:$2$
d) $2$:$3$:$5$:$4$
e) $3$:$5$:$4$:$2$

Răspuns corect: e) $3$:$5$:$4$:$2$

Glicerolul contribuie cu $3$ atomi de C, deci resturile de acid grași însumează $23-3=20$ atomi de carbon. Din $\ce{C4}$(butanoic), $\ce{C6}$(capronic), $\ce{C8}$(caprilic), $\ce{C10}$(caprinic), singurele triplete ce însumează $20$ sunt $\{4,6,10\}$, $\{4,8,8\}$ și $\{6,6,8\}$. Fără a distinge stereoizomerii (pozițiile $1$ și $3$ ale glicerolului sunt echivalente), tripletul cu $3$ acizi diferiți dă $3$ izomeri de poziție (fiecare acid, pe rând, în poziția $2$), iar fiecare triplet cu doi acizi identici dă $2$ izomeri (acidul diferit fie la mijloc, fie la capăt) — în total $3+2+2=7$ trigliceride, amestecate echimolecular. Lipaza pancreatică este regioselectivă: hidrolizează doar esterii de la pozițiile $1$ și $3$, eliberând acidul de la poziția $2$ ca atare legat de glicerol (nu ca acid liber). Numărând, pentru fiecare din cele $7$ trigliceride, acizii eliberați de la capete ($1{,}3$) și însumând pe toate cele $7$ molecule echimoleculare: $\ce{C4}=3$, $\ce{C6}=5$, $\ce{C8}=4$, $\ce{C10}=2$ (total $14=7\times2$, consistent). Raportul molar butanoic:capronic:caprilic:caprinic $=3:5:4:2$.

3. Următoarele afirmații sunt adevărate:

$1$. treonina, serina și hidroxiprolina au același raport de combinare al atomilor $\ce{O:N}$

$2$. parafinele din compoziția cerurilor conțin un număr impar de atomi de carbon

$3$. în procesul de prăjire al uleiurilor, în urma unor reacții de oxidare cu $\ce{O2}$ din aer, apar radicali liberi care provoacă polimerizarea resturilor de acizi grași nesaturați din ulei

$4$. capul hidrofil al săpunului pătrunde în picăturile de grăsime sau le înconjoară, izolându-le

a) numai $1$, $2$ și $3$ sunt corecte
b) numai $1$ și $3$ sunt corecte
c) numai $2$ și $4$ sunt corecte
d) numai $4$ este corectă
e) toate sunt corecte sau toate sunt false

Răspuns corect: a) numai $1$, $2$ și $3$ sunt corecte

($1$) Serina ($\ce{HOCH2-CH(NH2)-COOH}$, $\ce{O}$:$\ce{N}=3{:}1$), treonina ($\ce{CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH}$, $\ce{O:N}=3{:}1$) și hidroxiprolina (inel pirolidinic cu $\ce{-OH}$ și $\ce{-COOH}$, $\ce{O:N}=3{:}1$) au toate raportul $3{:}1$ — adevărat. ($2$) Parafinele din ceruri naturale (cuticulare) provin din decarboxilarea acizilor grași cu număr par de atomi de C, rezultând predominant alcani cu număr IMPAR de atomi de carbon — adevărat, fapt clasic de biochimie. ($3$) Autooxidarea radicalică a resturilor de acizi grași nesaturați cu $\ce{O2}$ la prăjire generează radicali liberi ce polimerizează uleiul (râncezire oxidativă) — adevărat. ($4$) În micela de săpun, coada HIDROFOBĂ (nu capul hidrofil) pătrunde în picătura de grăsime, iar capul hidrofil rămâne orientat spre apă — afirmația inversează rolurile, fals. Corecte: $1$, $2$ și $3$.

4. Se dă următoarea schemă de reacții:

$\ce{RCOOH + PCl5 -> X + POCl3 + HCl}$

$\ce{X + Y ->[AlCl3] Z + HCl}$

$Y$ este o arenă mononucleară disubstituită cu formula moleculară $\ce{C10H14}$. Din cea de-a doua reacție rezultă un singur compus organic $Z$ cu formula moleculară $\ce{C13H18O}$. Următoarele afirmații sunt adevărate:

$1$. $X$ este clorura de acetil și $Y$ este $1$-etil-$4$-propilbenzenul

$2$. $X$ este $\ce{CH3CH2COCl}$ și $Z$ este o cetonă

$3$. $X$ este clorura de benzoil și $Z$ este benzofenona

$4$. $Y$ este p-dietilbenzenul și $Z$ este o cetonă care conține $3$ atomi de carbon cuaternari

a) numai $1$, $2$ și $3$ sunt corecte
b) numai $1$ și $3$ sunt corecte
c) numai $2$ și $4$ sunt corecte
d) numai $4$ este corectă
e) toate sunt corecte sau toate sunt false

Răspuns corect: c) numai $2$ și $4$ sunt corecte

Din bilanțul de atomi al reacției a doua ($X+Y=Z+\ce{HCl}$, o acilare Friedel-Crafts): dacă $X=\ce{C_{n+1}H_{2n+1}ClO}$ (clorura acidului $\ce{C_nH_{2n+1}COOH}$) și $Y=\ce{C10H14}$, din egalarea cu $Z+\ce{HCl}=\ce{C13H19ClO}$ rezultă $n+11=13\Rightarrow n=2$ — deci restul acid este etil și $X=\ce{CH3CH2COCl}$ (clorură de propanoil), confirmat exact de afirmația $2$; $Z$, produsul acilării Friedel-Crafts a arenei $Y$ cu clorura de propanoil, este o cetonă arilică — adevărat. Afirmațiile $1$ și $3$ propun alte identități pentru $X$ (acetil, respectiv benzoil), incompatibile cu bilanțul de mai sus — false. Luând $Y=$ p-dietilbenzen (consistent cu $\ce{C10H14}$), $Z$ este p-dietil-fenil-propil-cetona: cei trei atomi de carbon de pe inel care poartă substituenți (cei doi cu etil și cel cu gruparea acil, fiecare fără niciun $\ce{H}$ atașat) sunt cei „$3$ atomi de carbon cuaternari” din enunț — adevărat. Corecte: $2$ și $4$.

5. Se polietoxilează $1$-hexadecanolul cu oxidul de etenă în raportul molar $1:8$. Următoarele afirmații despre produsul rezultat sunt corecte:

$1$. are un grad de etoxilare mediu, care este folosit pentru obținerea de agenți de umectare

$2$. conține $17$ atomi de carbon primari

$3$. prezintă o grupă hidrofobă care conține $16$ atomi de carbon

$4$. poate forma maxim $8$ legături de hidrogen cu moleculele de apă

a) numai $1$, $2$ și $3$ sunt corecte
b) numai $1$ și $3$ sunt corecte
c) numai $2$ și $4$ sunt corecte
d) numai $4$ este corectă
e) toate sunt corecte sau toate sunt false

Răspuns corect: b) numai $1$ și $3$ sunt corecte

Produsul este $\ce{C16H33-(O-CH2-CH2)8-OH}$. ($1$) Un grad de etoxilare de $8$ e considerat mediu, tipic pentru agenți de umectare (spre deosebire de grade foarte mici — emulgatori uleioși — sau foarte mari — detergenți hidrosolubili) — adevărat. ($3$) Catena hidrofobă este restul hexadecil, cu $16$ atomi de carbon — adevărat. ($2$) Fiecare din cei $16$ carboni ai lanțului polioxietilenic ($8\times\ce{CH2CH2}$) e legat de un singur alt atom de carbon (celălalt vecin fiind oxigen) — deci toți sunt PRIMARI; la aceștia se adaugă cei doi carboni terminali ai catenei hexadecil (cel legat de oxigen și cel metil), tot primari — în total $16+2=18$ carboni primari, nu $17$ — fals. ($4$) Molecula are $9$ atomi de oxigen ($8$ eterici plus cel din $\ce{-OH}$ terminal), fiecare capabil să participe la legături de hidrogen cu apa (ca acceptor, iar $\ce{-OH}$-ul terminal și ca donor) — maximul de legături posibile depășește $8$ — fals. Corecte: $1$ și $3$.

## Seturi care conțin acest capitol

- [Chimie #004](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-umf-davila-2026-1)
- [Chimie #005](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-umf-davila-2026-2)
- [Chimie #006](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-umf-davila-2026-3)
- [Chimie #007](https://grile.online/chimie/rezolva?set=chimie-umf-davila-2026-4)
